В 1965 году Высоцкий записал бобину своих песен дома у Нелли Килерог, проживавшей по адресу ул. Красноармейская, 85/87, кв.121. (Сейчас это ул.Большая Васильковская). Возможно, тот приезд в Киев был связан с пробой на роль Лёвы в картине режиссёра Г. Липшица "Месяц май", снятой на киностудии имени Довженко [19].
Согласно документам студии имени Довженко, кинопробы на этот фильм проходили в период с 16 апреля по 14 мая. В первоначальном списке актёров, отобранных для кинопроб Высоцкий не упомянут, а роль Лёвы отводилась "Бурундукову" (разумется, это описка, имелся в виду Борислав Брондуков).
Однако 26 мая 1965 года с Высоцким был заключён трудовой договор, хранящийся в Центральном государственном архиве-музее литературы и искусства Украины :
"1. „Киностудия” поручает, а „Актёр” принимает на себя исполнение роли „Лёва” в кинокартине под условным названием „Месяц май” в постановке кинорежиссёра Липшица Г.И.
2. За исполнение роли указанной в п.1 настоящего договора на условиях ненормированного рабочего дня „Киностудия” ежемесячно выплачивает „Актёру” 180 руб.
3. Срок действия настоящего договора устанавливается с 15 июня 1965 г. по 15 сентября 1965 г".
"Акт о проведении и окончании подготовительного периода по кинофильму „Месяц май”" от 14 июня 1965 года, утверждённый заместителем директора киностудии и подписанный начальником планового отдела, начальником сценарного отдела, режиссёром-постановщиком и директором картины официально закрепляет за Высоцким роль Лёвы.
"Расчёт оплаты актёров кинокартины „Месяц май”", подписанный директором картины Низгурецким и режиссёром Мокроусовым, информирует о том, что исполнителю роль Лёвы Владимиру Семёновичу Высоцкому актёру московского Театра драмы и комедии, студия выплатит 16 рублей 15 копеек за съёмочный день и 12 рублей 50 копеек за день озвучания. За весь фильм Высоцкому причиталось 557 рублей.
Видимо, неучастие Высоцкого в картине было обусловлено отсутствием свободного времени. Предполагалось, что Высоцкому потребуется 22 съёмочных дня, плюс один день на озвучание. Столько времени у него не было – летом 1965 года он был занят на съёмках фильма "Стряпуха", а осенью уже работал на "Беларусьфильме", снимаясь в картине "Я родом из детства". В итоге роль Лёвы в "Месяце мае" досталась его другу Всеволоду Абдулову, который приступил к съёмкам 1 июля 1965 года.