М.В. Симонов в Красной Армии с января 1941 года. Участник Великой Отечественной войны с июня 1941 года. Свой первый боевой вылет в составе 212-го дальнебомбардировочного авиационного полка Михаил Симонов совершил на второй день войны — 23 июня 1941 года. В течение первого года войны он четырежды был подбит, но каждый раз М.В. Симонов со своим штурманом Г.И. Несмашным приводили машину на аэродром, спасая и бомбардировщик, и экипаж. Участвовал в битве за Москву, в обороне Ленинграда, Сталинградской битве, сражениях на Курской дуге.
Командир звена 2-го гвардейского авиационного полка (3-я авиационная дивизия, АДД) гвардии капитан Михаил Симонов к началу октября 1942 года совершил сто пятьдесят успешных боевых вылетов на бомбардировку военных объектов в тылу противника, уничтожение его живой силы и техники, нанеся врагу значительный урон.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 31 декабря 1942 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецко-фашистским захватчиками и проявленные при этом мужество и героизм гвардии капитану Симонову Михаилу Васильевичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
Всего за годы войны гвардии майор Симонов М.В. совершил двести семьдесят восемь боевых вылетов, проведя в воздухе одну тысячу четыреста сорок один час, двенадцать раз был подбит над целью или на пути к ней, но всегда возвращался на свою базу. В воздушных боях сбил семь истребителей противника.