Несмотря на то, что на экранах Чарли Чаплин представал всегда в смешных образах, в личной жизни он переживал много взлетов и падений, так как каждая женщина, появляющаяся на его пути, оставляла свой неизгладимый след в его судьбе, и на его состоянии. Когда-то цыганка предсказала Чаплину несколько браков и детей – так, актер был женат четыре раза, и имел восемь детей от разных жен.
Самым его коротким романом была связь с балериной Хетти Келли. Это была первая и самая короткая любовь. Поскольку по натуре влюбчивый актер имел темпераментный и горячих характер, Хетти испугалась его пылкости и бросила ухажера через 11 дней после их знакомства. Это было первое и единственное поражение Чаплина на любовном фронте за всю его долгую жизнь. Однако именно Хетти осталась в его памяти навсегда.
Чаплин начал покорять Америку с 1940 г., и только через 3 года о нем заговорили. Он с легкостью манипулировал публикой, заставляя ее и плакать и смеяться – его образ стал героическим больше, чем комическим. Когда он Чарли начал снимать свои собственные фильмы, во многих из них роль его невеста – Эдна Первиэнс.
Актер не спешил скреплять их отношения узами брака, так как хотел испытать свои чувства временем. Когда пара рассталась, он не переставал помогать своей подруге, сохранив только дружеские отношения. Тем не менее, в Голливуде уже говорили о нем, как о покорителе женских сердец.
В 1917 г. Чаплин знакомится с начинающей актрисой Милдред Харрис. Он не собирался вступать с ней в брак, но когда узнал о ее беременности, то вынужден был жениться.
Это был его первый брак, первый и не удачный. Ребенок умер вскоре после рождения, и семья распалась. Своенравная Милдред подала на него в суд и привлекла прессу к бракоразводному процессу. По закону она отсудила 25 тыс. долларов, но получила больше – 100 тыс., чтобы оставить Чаплина в покое.
После развода он снова влюбляется, но на этот раз это был просто бурный и стремительный роман с немецкой кинодивой Полой Негри.
Следующий брак актера принес ему ущерб в более чем 800 тыс. долларов. Лита Грей, женившая его на себе, отсудила деньги для себя, плюс на содержание общих детей, которые не повлияли на сохранность новоиспеченной семьи.
После разочарований, влюбленности и чувства одиночества, Чаплин встречает свою новую любовь — Уну О’Нил.
Ему на то время было уже 50, а его спутница оказалась намного младше. Ради своего мужа Уна отказалась от карьеры актрисы ради семьи. Никто, даже сам Чарли не предполагал, настолько любящей и верной женой станет Уна. Она поддерживала его во всем, особенно когда у него наступила череда неудач. Когда актеру исполнилось 72 года, жена подарила ему последнего ребенка. Умер великий комик через 10 лет после его рождения.