17 марта 1939 в городке Кузано-Миланино появился на свет знаменитый итальянский футболист и тренер Джованни Трапаттони.
Первой командой итальянца в 1953 стал молодежный состав Милана, позже с 1959 играл за основную команду на позиции защитника. В составе россонери (прозвище Милана, в переводе с итальянского - красно-черные) Трапаттони играл до 1971. За это время завоевал два скудетто (чемпионский титул в Италии, 1962 и 1968), Кубок Италии (1967), а также два Кубка европейских чемпионов (1963 и 1969), Кубок обладателей кубков (1968) и Межконтинентальный кубок (1969). Был известен под прозвищами "Маэстро" и "Трап". Один из немногих защитников, сумевший чисто переиграть Короля футбола Пеле.
- Ничего не могу сделать с этим дьяволом (Пеле о Трапаттони в первом матче финала Межконтинентального кубка 1963).
Заканчивать карьеру в 1971 Трапаттони поехал в Варезе, однако после десяти матчей решил повесить бутсы.
Наибольшую известность Маэстро получил в качестве тренера, став единственным тренером, выигравшим все доступные кубки с европейской командой: Кубок европейских чемпионов (1985), Кубок УЕФА (1977, 1991, 1993), Кубок обладателей кубков (1984), Суперкубок УЕФА (1984) и Межконтинентальный Кубок (1985).
Головокружительную тренерскую карьеру Трапаттони начал в 1973 в Милане, сначала с молодежным составом, а позднее и с основой. С россонери дошел до финала Кубка обладателей кубков 1973/74, но проиграл Магдебургу (ГДР) 2:0. В сезоне 1975/76 привел команду к бронзовым медалям Серии А.
С 1976 тренировал туринский Ювентус. В первом же сезоне выиграл скудетто и Кубок УЕФА. На протяжении десяти сезонов завоевал с "черно-белыми" шесть чемпионских титулов (1977, 1978, 1981, 1982, 1984, 1986), два Кубка Италии (1979, 1983), Кубок УЕФА (1977), Кубок обладателей кубков (1984), Суперкубок УЕФА (1984), Кубок европейских чемпионов (1985) и Межконтинентальный кубок (1985). В этот период обладателями Золотого мяча становились игроки Ювентуса: Паоло Росси (1982) и трижды подряд Мишель Платини (1983, 1984 и 1985).
В 1986 Маэстро возглавил миланский Интер, приведя в 1989 команду к золотым медалям чемпионата и победе в Суперкубке Италии. На международной арене в 1991 был завоеван Кубок УЕФА.
В 1991 вернулся в Юве, поправил форму клубу, добился очередной для себя победы в Кубке УЕФА (1993).
Затем тренировал Баварию с 1994 по 1998 (за исключением сезона 1995/1996, когда руководил итальянским клубом Кальяри). С мюнхенской командой стал первым иностранным тренером, выигравшим Бундеслигу (1996/97), а также победил в Кубке немецкой лиги (1997; в 2007 турнир упразднен) и Кубке Германии (1998). После немецкого турне Трапаттони вернулся в Италию, став главным тренером Фиорентины в 1998.
В период 2000-2004 тренировал сборную Италии, однако на Евро-2004 национальная сборная не смогла выйти из группы (где играли со Швецией, Данией и Болгарией), после чего Марчелло Липпи сменил Трапаттони на послу главного тренера итальянской сборной.
На один сезон остановился в португальской Бенфике и выиграл с ней чемпионство (2005). Следующий сезон провел в Германии, тренируя Штутгарт. В 2006 приступил к работе с австрийским Ред Булл Зальцбург и с ходу выиграл австрийскую Бундеслигу.
С 2008 по 2013 тренировал национальную сборную Ирландии. В квалификации к Чемпионату мира 2010 вывел ирландцев в стыковые матчи, где соперником была сборная Франция. Все решил гол Вильяма Галласа, забитый в дополнительное время (первый матч 1:0, второй - 0:1) с нарушением правил: Тьерри Анри сначала рукой подработал мяч, а затем отдал Галласу, находившемуся в офсайде.
В 2012 году Маэстро со сборной Ирландии смог пробиться на Чемпионат Европы, где стал самым возрастным тренером. Осенью 2013 года наставник покинул пост.
- Футбольные тренеры – как рыба. Со временем начинают пованивать.
Трапаттони является рекордсменом по количеству побед в Чемпионате Италии (7) и завоеванных Кубков УЕФА (3) в качестве тренера. Также наравне с Эрнстом Хаппелем, Карло Анчелотти и Жозе Моуриньо в качестве главного тренера выигрывал национальные первенства с клубами из четырех стран (рекордсменом является Томислав Ивич, который выиграл шесть чемпионатов разных стран).