По воспоминаниям современников, чувство юмора Сталина оценивали по-разному. Кто-то писал о том, что юмор вождя был уровня третьеклассника, а кто-то указывал на его своеобразность (что характерно для людей выходящих из низов) . Хотя, советская пропаганда представляла вождя как человека только с положительными качествами.
Выдержка из книги "Воспоминаний бывшего секретаря Сталина" Бажанова (что касается достоверности самой книги, то она у некоторых вызывает сомнения об ее достоверности, но касаемо моментов с юмором, не думаю, что Бажанов стал бы тратить свои преувеличения на данные эпизоды):
Ничего остроумного Сталин никогда не говорит. За все годы работы с ним я только один раз слышал, как он пытался сострить. Это было так. Товстуха и я, мы стоим и разговариваем в кабинете Мехлиса - Каннера. Выходит из своего кабинета Сталин. Вид у него чрезвычайно важный и торжественный; к тому же он подымает палец правой руки. Мы умолкаем в ожидании чего-то очень важного. "Товстуха, - говорит Сталин, - у моей матери козел был - точь-в-точь как ты; только без пенсне ходил". После чего он поворачивается и уходит к себе в кабинет. Товстуха слегка подобострастно хихикает."
Также, есть выдержка о том, над чем предположительно мог Сталин смеяться:
"На XII съезде произошел забавный эпизод. Чтобы продемонстрировать стране, что трудящиеся будто бы с благодарностью принимают мудрое руководство партии, на съезде было впервые инсценировано выступление беспартийных делегаций (в следующие годы это стало обычным спектаклем). Для начала выпустили беспартийную делегацию рабочих текстильной фабрики Москвы, известной Трехгорки (Трехгорная текстильная мануфактура). Как следует настропалили бойкую бабу с хорошо подвешенным языком, и она с трибуны съезда превосходно оттараторила и о мудром руководстве великой большевистской партии, и о том, что "мы, беспартийные рабочие, всецело одобряем и поддерживаем наших старших руководящих партийных товарищей и т. д." Но замысел другой тут был. Ее, собственно, выпустили не для этого. Нужно было подчеркнуть стране, что ее ведут новые вожди. До сих пор обычный лозунг был: "Да здравствуют наши вожди Ленин и Троцкий!" Теперь надо было показать, что массы идут за новыми вождями. И хотя ловкую бабу учили и подготовляли, казалось бы, она все хорошо усвоила, а получился конфуз. "А в заключение скажу: да здравствуют наши вожди, товарищ (несколько неуверенно) Зиновьев и... (после некоторого раздумья и обращаясь в сторону президиума) извиняюсь, кажется, товарищ Каминов". Съезд бурно смеялся, и в особенности Сталин. Каменев в президиуме кисло улыбался."
Когда один из «виновников торжества», М.И.Шевелёв, тридцатидвухлетний авиационный командир «мальчишеского вида», приблизился к главному столу, к нему обратился тамада К.Е.Ворошилов, удивившийся молодому возрасту лётчика. Растерявшийся Шевелёв воспринял это как своеобразный упрёк в свой адрес, однако быстро нашёлся. Он заявил в ответ на реплику Ворошилова: «Товарищ народный комиссар, это пройдёт!». Остроумный ответ вызвал адекватную реакцию Ворошилова и Сталина, которые начали смеяться.
Следует отметить, что у Сталина был своеобразный юмор. Известно, что Сталин очень любил кинокомедии. Можно даже с уверенностью заявлять, что именно благодаря его любви к данному жанру комедия в стране процветала:
После одного приема в честь участников декады украинского искусства И.В. Сталин пригласил группу видных деятелей в свой просмотровый зал для просмотра кинокомедии, а сам сел между В.И. Немировичем-Данченко и Г.В. Александровым. «По ходу фильма, — вспоминал кинорежиссер, — Сталин, делясь с нами своим знанием комедии, своими чувствами, обращаясь то ко мне, то к Немировичу-Данченко, полушепотом сообщал: «Сейчас Бывалов скажет: «Примите от этих граждан брак и выдайте им другой». Произнося это, он смеялся, увлеченный игрой Ильинского, хлопал меня по колену. Не ошибусь, если скажу, что он знал наизусть все смешные реплики этой кинокомедии». Когда на приеме Сталину представили Игоря Владимировича Ильинского, он пошутил: — Здравствуйте, гражданин Бывалов. Вы бюрократ и я бюрократ, мы поймем друг друга. Пойдемте побеседуем. — И повел его к столу.