Кириак — успешный купец. С 1423 г. он путешествует более 25 лет по Греции и всему Восточному Средиземноморью: Египет, Далмация, Иллирия и везде копирует древние надписи и зарисовывывает памятники. Кроме того он собирает монеты, рукописи и произведения искусства.
Кириако настолько увлечен классической древностью, что делает своим покровителем языческого бога торговли Меркурия. Когда император Священной Римской империи Сигизмунд Габсбург прибыл в 1433 г. в Рим, именно Кириако водил его по древним руинам. Кириак водит дружбу как с императорами Священной Римской империи и Византии, так и с их злейшим врагом — турецким султаном Мехметом II, у которого он одно время был секретарем. Но этото не помешало ему подговаривать императора Сигизмунда и папу Евгения IV к крестовому походу против турок. Когда же с эта затея провалилась, Кириак сопровождал султана в том последнем походе на христианский Константинополь, который ликвидировал Византийскую империю в 1453 г.
Кириако был одним из первых, кто критически стал относиться к письменным источникам. Он пришел к выводу, что материальные остатки (архитектурные
памятники, надписи и монеты) как бы удостоверяют истинность событий. Скорее в них, чем в письменных источниках содержатся искомые истина и знания. Но
больше всего он предпочитал надписи, эпиграфику. Шесть томов комментариев к
надписям, составленные им, сгорели в пожаре библиотеки через 60 лет после его
смерти. Всё же остались другие его труды, в частности корпус латинских надписей.
Значение Кириака в истории археологического изучения классического наследия
повышается тем, что это был последний объезд памятников Греции и Малой Азии
перед тем, как они были надолго закрыты для европейцев: за год до смерти Кириака
пала Византия, и эти регионы оказались под турецким владычеством, а турки очень
ревностно берегли свои владения от европейцев.