Предположительно, за 29 лет эксплуатации самой защищенной тюрьмы США не было совершено ни одного успешного побега. Но утверждать наверняка нельзя, поскольку трое заключенных, которым удалось вырваться с острова в 1962 году, так и не были найдены ни живыми, ни мертвыми. Ряд факторов косвенно указывает на то, что они выжили, пересекая залив.
Одна только идея сбежать оттуда кажется настолько безумной, что кровь в жилах стынет. Остров Алькатрас находится более чем в полутора километрах от берега, ледяная вода и сильное течение обеспечивают его естественную изоляцию, чего уже, казалось бы, достаточно для отсутствия перспективы выжить, однако были еще и другие методы защиты. Снаружи здание тюрьмы было обнесено высоким забором с колючей проволокой и сторожевыми вышками. На трех заключенных приходилось по одному надзирателю, при этом каждый преступник содержался в одиночной камере(похожая система действует сейчас в российских тюрьмах пожизненного заключения).
Однако, не смотря на все меры защиты, в июне 1962 года трем заключенным удалось покинуть остров. Изощренный побег осуществили братья Джон и Кларенс Энглины, многократно судимые за угоны автомобилей и кражи, и Фрэнк Моррис, осужденный за ограбление банка. Так же в деле был еще и Алан Вест, но он не смог вовремя покинуть камеру. Все они ранее пытались сбежать из под стражи, за что и были переведены в «Алькатрас».
Подельники располагались в соседних камерах, и, получив информацию о том, что старая вентиляционная система над ними не залита бетоном, решили выбраться через нее на крышу тюрьмы.
Заострив металлическую ложку, они соединили ее посредством пайки с украденным мотором от пылесоса, при этом вместо канифоли они использовали серебро от десятицентовой монеты. Получилась самодельная дрель, которой заговорщики почти год по очереди сверлили стену вокруг вентиляционного люка. Не быть обнаруженными им помогала музыка, которая ежедневно в течение часа играла в блоке. Отверстие в стене они прятали за фальшивой решеткой, которую мастерски соорудили из листов картона.
Параллельно с этим, преступники выменивали у других узников куртки и прорезиненные плащи, из которых построили плот два на четыре метра и спасательные жилеты. Весла вырезали из фанеры.
Для того чтобы раньше времени не было замечено их исчезновение, мужчины изготовили манекены из папье-маше и муляжи человеческих голов с настоящими волосами, которые собрали в парикмахерской.
11 июня 1962 года всё было готово к осуществлению побега. После отбоя подельники накрыли кукол одеялами и покинули камеры через дыры в стене. Как оказалось, Вест не проделал отверстие достаточных размеров, и было решено бежать без него. Разогнув решетку, закрывавшую неработающий вентилятор, троица выбралась на крышу и спустилась к воде по водосточной трубе. Там они надули плот с помощью заготовленной небольшой гармоники. Примерно в десять вечера беглецы отплыли от берега.
На этом следы беглецов теряются. По официальной версии они до сих пор числятся пропавшими без вести. Спустя два дня после побега был найден водонепроницаемый пакет, в котором находились телефонная книга, деньги и семейные фотокарточки, принадлежавшие одному из братьев Энглин. Также был обнаружен самодельный спасательный жилет с заметными следами зубов у клапана: вероятно, зажим не был герметичным, и пловец с трудом держался на поверхности (температура воды в те дни составляла не больше десяти градусов по Цельсию).
До 1978 года розыском беглецов занималось ФБР, затем расследование прекратилось. А с 2003 года снова возобновилось. Майкл Дик, который занимается этим делом, полагает, что преступникам удалось спастись, доказательством чего являются почти 250 косвенных улик. Напрмер, мать Энглинов в течение нескольких лет анонимно получала в подарок цветы. К тому же считается, что Джон и Кларенс побывали на ее похоронах в 1973 году, нарядившись в женские платья. А историк Фрэнк Хиней узнал от родственников Энглинов, что они якобы получали открытку из Южной Америки, подписанную двумя братьями. О судьбе Морриса неизвестно ровным счетом ничего.