Главный герой — Николас Шарп, капитан небольшого торгового судна, принадлежащего Англии, который впервые отправляется в плавание. Перед отплытием его мать дает ему медальон, на котором высечено изображение его отца. Путешествие оказывается неудачным и его корабль атакуют испанцы, после чего Николас теряет сознание и приходит в себя уже некоторое время спустя, будучи рабом на плантации. Позднее, ему удается сбежать оттуда. Он берёт с собой 40 человек и уводит корабль. С этого момента начинается игра. В самом начале игры перед игроком стоит выбор: поступить на государственную службу одной из держав на архипелаге, или начать строительство нового, пиратского государства. А также, до определённой сюжетной "черты", игру и принадлежность тем или иным можно чередовать. Всего держав в игре 3: Англия, Франция и Испания Концовки игры не сильно отличаются друг от друга в зависимости от сделанного выбора, но события и сюжет, а также политическая картина архипелага разнятся в процессе прохождения