Эту площадь и площадью то сложно назвать. Перекресток улицы Покровка и Бульварного кольца между Чистопрудным бульваром и Хохловской площадью. По сегодняшним меркам совсем не широкая. Как и все площади Бульварного кольца, образована на месте проездных ворот, башни в стене Белого города. Эти стены просуществовали с 16 по 18 вв., а были возведены как оборонительный рубеж города. В бытность Белогородского укрепления до башни улица Покровка была широкая, а после сужалась. До названия Покровка улица называлась Хомутовка.
При первых Романовых значимость ворот и проходящей через них дороги выросла, так как цари ездили тут в свои села Покровское, Преображенское и др. Селились тут знатные, богатые, торговые.
Над воротами на проездной башне был образ Покрова Богородицы. По обе стороны ворот располагались блинная, квасной шалаш, харчевни и разные питейные заведения. Со внешней стороны Белого города в направлении прудов чреда лавок, как гласят архивные записи – «лавки обывательские, калашная изба и надворная печь». Сейчас на этом месте Белогородский проезд. Эти ряды плавно переходили в «лесной ряд» (торговля строительным материалом).
Башня была разобрана уже к 1770-м годам, а стены и вал позднее. На площади начали выстраивать так называемые стасовские гостиницы. Двухэтажные здания, по проекту архитектора Стасова, когда он в молодые годы еще работал в Москве. Гостиницы по его проектам построены были на всех образовавшихся площадях Бульварного кольца. Строились по обе стороны дороги. На площади Покровских ворот эти постройки завершились в последнюю очередь (1808 г.).
Пожар 1812 г. обошел эти строения стороной, хотя на других площадях не пощадил. Постепенно площадь застраивалась лавками, жилыми строения и т.п.
Вначале 20 в. в одной из стасовских гостиниц появился кинотеатр «Аванс», а в советское время во весь первый этаж этого строения (д.16) был Гастроном.
Чуть дальше по этой же стороне на рубеже 19-20 вв. был выстроен шикарно оформленный доходный дом купца Рахманова (д.19). В оформлении его принимал участие сын владельца – архитектор, который в 1920-х годах активно работал в программе монументальной пропаганды. По этой программе в Москве устанавливали памятники выдающимся людям. Правда из-за скудности финансов, использовались плохие материалы и многие работы до наших дней не дошли.
На первом этаже дома сначала была знаменитая молочная Чичкина, а во второй половине 20 в. знаменитый магазин "Рыба". Кроме магазинов на первом этаже был и кинотеатр «Маяк».
Также до революции в доме были выставочный салон «Козерог», в котором экспонировались разные художники и модные творческие объединения. В стасовском строение (д.18) на втором этаже был тоже кинотеатр – «Аврора». Из трех кинотеатров, существовавших на площади самый известный. Всю первую половину 20 в. по улице Покровка ходил трамвай.
Еще в советские годы, когда начали прокладывать метрополитен, планировалось построить тут станцию метро – «Покровские ворота». Планы не были реализованы -
экономика, война. Зато название осталось в именовании линии метро – «Арбатско-Покровская».
Также был снесен деревянный дом на месте, которого был разбит сквер, в котором сейчас размещен памятник Н.Г. Чернышевскому.