Владимир Высоцкий любил автомобили и быструю езду, поэтому большинство автомобилей ему принадлежавших были разбиты вскоре после приобретения.
Легендарный поэт, Владимир Высоцкий всегда был неравнодушен к автомобилям. У него было много автомобилей как отечественных так и иномарок на которых в те времена могли ездить далеко не все представители советской власти.
Свою автомобильную "карьеру" музыкант начал с ГАЗ-21: на "Волге" Высоцкий учился ездить под руководством своего друга — художника Бориса Диодорова.
Первым личным автомобилем Высоцкого стал светло серый Жигуль 2101, подаренный отцом, который поэт вскоре разбил. После отремонтировал, переоформил на себя и сдал в "комиссионку". Согласно легенде, в последний июльский день 71-го года, после матча по футболу Высоцкий заспорил с соседом-болельщиком – владельцем аналогичной «копейки», кто из них раньше струсит и первым отвернет при «лобовой атаке», в итоге «на следственном эксперименте» ни один не отвернул, и обе машины разбились всмятку.
Первой иномаркой знаменитого поэта стал Renault 16 который в 1971 привезла из Парижа Марина Влади.
«Привезла на мыльные пузыри», — говорила Марина, поскольку автомобиль актриса купила на гонорар за съемки в рекламном ролике парфюмерной компании. Причем история Renault могла быстро закончиться! Буквально сразу Владимир Семенович разбил передок новой машины, врезавшись в рейсовый автобус.
Высоцкий отремонтировал автомобиль,как ему удалось найти в Москве запчасти от Рено остается загадкой, но тем не менее поэт с супругой отправились на нем в первое путешествие, в Париж! А спустя год так же в Париже пара продала автомобиль за один день дав объявление в журнале Paris-Match с текстом "Марина Влади продает машину …, справки по телефону…"
Следующим автомобилем Владимира Высоцкого стал BMW 2500v SST, даже не один а два автомобиля приобрел поэт, первый купил во Франции. А второй экземпляр приобрел в Московской комиссионке как донора для первого. На два автомобиля были только одни номера 92-99 ММБ , которые Владимир Семенович переставлял и ездил. Вскоре автомобили были проданы так же как и куплены: один во Франции а второй продан в Московскую комиссионку.
Высоцкий был влюблен в Мерседесы и вместе с товарищем Романом Фрумзоном, ходил по автокомиссионкам Мюнхена в поисках подходящего Mercedes-Benz. Выбор пал на слегка подержанный седан 350 SE, голубого цвета с механической коробкой передач. «У Брежнева был точно такой же автомобиль, и поначалу московская милиция принимала Володю за генсека и отдавала ему честь. Когда же гаишники узнали, что за рулем Высоцкий, они продолжали его приветствовать. Володя был очень доволен», – вспоминала позднее Марина Влади.
Одного Mercedes-Benz Высоцкому стало мало. Его друг – иранский бизнесмен Бабек Серуш приобрел дефицитный даже для Германии тех лет Mercedes-Benz 350 SLC, выпущенный лимитированной серией. Высоцкий не смог устоять перед искушением, после концерта в Германии, перекупил у приятеля его золотисто-коричневое 200-сильное купе. У Владимира Семеновича было тогда разрешение на ввоз машины без пошлины, подписанное лично заместителем министра внешней торговли Журавлевым.
Судьбы обоих «Мерседесов» сложились одинаково. Седан голубого цвета Высоцкий разбил 1 января 1980 года, на огромной скорости врезавшись в трамвай (по счастливой случайности в набитой народом машине никто не пострадал).
А через пару месяцев была раскурочена и «трехсот пятидесятка». И если на отремонтированном седане Владимир Семенович успел поездить (хотя ремонтом остался недоволен — замененный после аварии двигатель работал с перебоями), то спортивное купе восстановили уже после смерти поэта, которую врачи зафиксировали 25 июля 1980 года.
А незадолго до смерти Владимира Высоцкого видели на красной «копейке». Вероятно, машину музыканту одолжил один из друзей…