У Леонардо Ди Каприо и Тоби Магуайера много общего: они ровесники, оба выросли в неполных и небогатых семьях, в Голливуде – практически с пеленок. Возможно, поэтому они и дружат на протяжении вот уже почти 30 лет. Лео и Тоби познакомились в 1990 году во время проб к сериалу «Родители», снятого по мотивам одноименного фильма – номинанта на «Оскара» и «Золотой глобус». «Пообщавшись с Тоби, я понял, что хочу быть его другом», – говорил позже Ди Каприо. Для 16-летнего Лео пробы прошли удачно – он был утвержден на главную роль, в то время как 15-летнему Тоби пообещали «обязательно перезвонить». Удача вообще по жизни больше благоволит Ди Каприо – в том же, 1990 году он засветился в мегапопулярной мыльной опере «Санта-Барбара», а год спустя отметился в третьей части популярной франшизы «Зубастики». И в будущем он снимался стабильно в двух-трех картинах в год. У Тоби кинодела шли существенно хуже: он снимался реже, а фильмы не делали его знаменитым. В 1992 году он пробовался на роль Тоби