Монумент появился в 1995 г., когда праздновали 100-ий юбилей поэта. Скульптор А.А. Бичуков и архитектор А.В. Климочкин. Расположен памятник Есенину в центральной части бульвара.
Место выбрано не случайно. Оно обусловлено тем, что не далеко на Тверской улице в доме № 37 находилось кафе «Стойло Пегаса».
Сейчас этого дома нет (снесен при очередной модернизации улицы), так что можно не искать. Задумал кафе сам Есенин. Основная цель его была получить источник доходов. А заодно и сцену себе для выступлений и общения с единомышленниками.
Так кафе и функционировало как литературная площадка образованного Есениным общества «Ассоциация вольнодумцев». Есенин даже ходил к Луначарскому, чтоб тот завизировал устав общества. На что чиновник написал, что-то типа. Подобные общества нужны Советской России и в регистрации не нуждаются. Так что поэты и прогрессивные творцы того времени самоорганизовались в доме Гурьева в помещении бывшего кафе «Бом». Кафе было хорошим, так что особых вложений не требовало. Перекрасили стены, нарисовали свои портреты, написали цитаты. Жили активно на движухе, было много эпатажа и мало коммерции. Мероприятия, были в принципе с изюминкой.
Так в 1919 г. к годовщине победы октябрьской революции один композитор написал Героическую симфонию. После того как Луначарский отказался исполнять ее гудками всех московских заводов, композитор перенастроил рояли и посредством грабель исполнял ее в «Стойле Пегаса».
Но к середине 1920-х кафе прогорело и общество самораспустилось. Зато место осталось в памяти. Мало того, что Есенин там царил, в нем побывали еще и все достойные люди той эпохи. Таким образом, в память об этом в композиции монумента на Тверском бульваре рядом со скульптурой Есенина лежит в позе ожидающего конька горбунка – пегас. Сам же поэт стоит на постаменте в полный рост, в раскрепощенной позе, в естественных одеждах. Авторы передали впечатление «своего парня», которое закрепилось за образом поэта. Вокруг композиции сделан скверик с лавочками.
