Первый памятник был установлен в 1909 г. еще на Пречистенском бульваре (переименован в Гоголевский в 1924 г.). Второй в 1952 г. Причем как один, так и другой подвергался и подвергается критике. Идея установки памятника гоголю возникла на волне энтузиазма открытия в 1880 г. памятника А.С. Пушкину на Тверском бульваре. Первоначальная задумка была открыть памятник к 50-летию со дня смерти Гоголя (1902 г.). Подписка открытая «Обществом любителей российской словесности», в которое входили Достоевский, Тургенев, Островский, Майков и другие охватывала всю Россию.
Фонд на сооружения памятника складывался из спектаклей, дававшихся в обеих столицах и в провинциях, из подписок, распространявшихся в прессе и по подписным листам в учреждениях, взносов крупных промышленников и других источников. Заводчик Демидов мало того, что пожертвовал деньги, еще обязался поставить меди столько, сколько нужно было для памятника. В концу века уже было собрано 70 тыс. , организован Комитет, во главе с московским генерал-губернатором великим князем Сергеем Александровичем, определено место установки (выбирали между разными площадями бульварного кольца, лубянкой, театральной) и начат конкурс на лучший проект. Только в начале следующего века было очередное заседание Комитета, на котором было представлено 44 макета и 2 рисунка предполагаемого памятника.
Не смотря на то, что многие проекты были премированы, ни один не был рекомендован к реализации. По воспоминаниям современников они были похожи на « каминные часы или торты». Новый этап работы над памятником начался спустя несколько лет. Заказ решили отдать без конкурса художнику и скульптору Н.А. Андрееву. В качестве экспертов для контроля были назначены художник Серов, архитектор Шехтель и артист Малого театра Ленский. После сооружения монумента многие знаменитые художники, в числе которых был и Репин, положительно отзывались о памятнике, но широкая общественность не приняла этот трагический образ писателя.
Большое влияние на формирование такого образа оказали встречи автора с сестрой Гоголя и ее рассказы. Как считается, унылый Гоголь не угодил представлению Сталина, каким должен быть монумент классика русской литературы. Памятник заменили к 100-летней годовщине смерти писателя на более жизнеутверждающий образ (архитектор Н.В. Томский), а тот теперь стоит на пол километра дальше, около дома, где жил последнее время и умер писатель.