Самый протяженный и самый первый бульвар в составе бульварного кольца. Название Тверской закрепилось по одноименной улице в конце 18 в. Ранее именовался просто Бульвар, поскольку в городе был единственным в своем роде. Именно поэтому на нем высаживали все деревья подряд, смотря какие лучше приживутся в московском климате. Начали с берез, потом липы, клены, вязы, дубы, ели, туи.
В николаевскую эпоху были посажены шелковичные деревья, поздно дающие листву. Известен казус, что как-то Николай 1, гуляя по бульвару, обратил внимание на палки, торчащие вместо деревьев. Шелковичные деревья, в лучших традициях московских градоначальников, заменили на следующий день.
Тверской бульвар изначально был модным местом прогулок и встреч московского дворянства. Это обуславливало и застройку особняками по периметру. В часы променада, все вокруг было заставлено экипажами – свободных парковочных мест не было.
Бульвар изрядно пострадал в Отечественную войну 1812 г. мало того, что все выгорело во время пожара, так на бульваре французы разбили лагерь и вырубили все деревья для своих нужд. Но именно потому что он был популярен он первым и восстановился после войны. Устроили разные развлечения, мостики, скамейки, беседки, фонтаны, бюсты знаменитостей, все чтобы было весело проводить время.
Многие аристократы и устраивали в особняках на бульваре галереи и выставки модных художников.
Так в особняке Пулковой-Крекшиной, д.17 который владельцы сдавали в аренду, в бельэтаже был модный салон. там бывали Островский, Чайковский, Писемский, Рубинштейн и др. Тут же на выставке Третьяков увидел впервые картину Флавицкого «Княжна Тараканова», которую купил для своей галереи.
Как и на других бульварах в 1880-х г. была проложена конка, а в начале 20-го века трамвай. Тогда же на тверском бульваре появилась традиция устраивать выставку книжных новинок или книжный базар. Наряду с особняками на бульваре появляются примета того времени - доходные дома. В период революционных боев 1917 г. на бульваре происходили ожесточенные бое столкновения.
Большая реконструкция бульвара состоялась после Великой Отечественной войны в 1946-50 гг. Была сделана художественная чугунная ограда, высажены цветники, трамвай заменен на троллейбус и перенесен памятник Пушкину, установленный на Тверском бульваре в 1880 г. В 1976 г. был снесен рядом с бульваром квартал малоэтажных домов, на месте которых устроили сквер. В 1995 г. на бульваре был установлен памятник Есенину.