Уверенность, как я ее понимаю (уж хотя бы в данной ситуации) - это опыт. Опыт общения с людьми противоположного пола.
Естественно, все всегда все хотят получить сразу. Тут так не работает. И многие бросают начатое после первой же неудачи. Опять-таки, это так не работает здесь. Нельзя говорить "Нет", если все-таки хочешь чего-то добиться.
Ладно, ближе к делу. Опыт приходит от постоянного общения. Чем больше, ты контактируешь с девушками, тем больше навык, тем лучше ты сможешь использовать разнообразные уловки и шаблоны в разговоре (или разрывы шаблона, тут какая ситуация будет)
Понимаю, что будет сложно, но можно начать со знакомых – подруг, однокурсниц, с теми, с кем вам комфортно. Пытайтесь поэтапно учиться в разговорах с ними, затрагивая все новые и новые темы вплоть до обсуждений причин облома или, наоборот, успеха прошлой ночью. В итоге должно выйти так, что тем, о которых вы не сможете поговорить просто-напросто не останется. И этот навык общения перейдет из зоны комфорта в зону, назовем ее, поиска.
Всем Добра!