По-древнерусски чаяти значило «ждать хорошего, надеяться». А существительное чаяние и сейчас является синонимом слова надежда.
Получается, что отчаяние – это утрата надежды, чувство безысходности. Отчаянный – совершаемый без надежды на успех, безнадёжный. Правда, в современном русском языке слово отчаянный имеет и другие значения. Но исконный смысл именно таков.
