3 сентября 1943 года в Оливковой роще близ Сиракуз в присутствии Гарольда Александера представитель нового правительства Бадольо генерал Кастеллано подписал акт капитуляции Италии. После этого он остался при штабе союзников, где вместе с Александером и Эйзенхауэром разработал план взаимодействия итальянской и союзных армий. На рассвете этого дня 8-я армия Монтгомери переправилась через Мессинский пролив и вступила в континентальную Италию.
Вторжение в Италию осуществлялось высадкой трех десантов: на «носке» итальянского «сапога», на «пятке» и основной десант в заливе Салерно, который состоял из 5-й армии под командованием американского генерала Марка Кларка. Когда вечером 8 сентября флот союзников приближался к Салерно, Александер приказал передать по радио сообщение о капитуляции Италии. Союзники рассчитывали, что это известие деморализует итальянскую армию, коротая если и не будет открыто сражаться с немцами, то значительно облегчит захват полуострова. Но, ничего подобного не произошло. Итальянская армия тихо и незаметно сошла со сцены. Немцы же, избавившись от забот о своем и прежде не очень надежном союзнике, продолжили борьбу дальше.
Западные державы ожидали от выхода Италии из войны гораздо больших преимуществ. Если самые смелые надежны на то, что вермахт из-за необходимости вести войну на два фронта, против наступающих западных союзников и итальянцев у себя в тылу, быстро оставят Южную Италию , казались преувеличением, то во всяком случае предполагалось, что армии Александера получат возможность свободно продвигаться на север.
В течении недели в Салерно шли упорные бои, результатов которых стал организованный отход немецких частей. Хотя командующему 10-й немецкой армией генералу фон Фитингофу не удалось разбить группировку Кларка, он спас части вермахта, находившиеся на юге Аппенинского полуострова.
Вермахт отступил до оборонительной "линии Густава", где вступил в упорные бои с продвигавшимися английскими и американскими армиями. С целью побудить немцев к отходу Черчилль предложил высадить десант на берегу у Анцио, небольшого морского курорта в нескольких десятках км южнее Рима. Александер горячо поддержал эту идею и приказал своим войскам после взятия городка немедленно наступать на Альбанские высоты около Рима, перерезав тем самым вражеские коммуникации. По его мнению, застигнутый врасплох противник вынужден будет оставить линию Густава и город Кассино. Одновременно с высадкой у Анцио предусматривалось наступление основных частей союзников для соединения с десантом и продвижения на столицу Италии.
Вечером 22 января 1944 года союзники успешно высадились в Анцио, но получив сообщение о провале наступления на "линии Густава", вместо прорыва в сторону Альбанских высот стали закрепляться на захваченном плацдарме. В течении последующих шести дней командир десанта генерал Лукас не предпринимал каких- либо решительных действий, оправдываясь недостатком сил. В конце концов Лукас дождался того, что Кессельринг начал контрнаступление с целью уничтожить десант союзников. Немцам не удалось разгромить американцев у Анцио, но план наступления на столицу провалился. По настоянию Александера генерал Кларк снял Лукаса с занимаемой должности. Союзники вошли в Рим только 4 июня.
Когда с высадкой в Нормандии поблекла слава захвата Рима, Командующие войсками в Италии поняли, что в стратегии союзников они оказались оттесненными на второй план. Это особенно встревожило Александера. Никто другой из старших английских офицеров не был так солидарен с Черчиллем в том, что союзники делают огромную ошибку, отказывая Средиземноморскому командованию в достаточных силах для наступления на Балканы, в результате которого можно было прорваться в Германию в черного хода. Английский комитет начальников штабов сочувствовал Александеру, но помочь ему ни чем не мог.
Командование считало, что у Александера достаточно сил для сдерживания немцев в Италии, что и являлось теперь его основной задачей. Из-за отсутствия достаточного количества войск в первые месяцы 1945 года на итальянском фронте установилось затишье, хотя Александер, уже фельдмаршал, прилагал все усилия, чтобы получить дополнительные силы. В конце декабря 1944 года противник предпринял контрнаступление. Муссолини попытался скопировать удар, нанесенный Гитлером в Арденнах, что на несколько дней создало угрозу вскрыть слабость союзников в Италии. Три дивизии попытались прорваться к Лигурийскому побережью и захватить Ливорно, но были отброшены назад.
Хотя Александер продолжат разрабатывать планы вступления на Балканы, чтобы воспользоваться успехами партизан Тито, но это были упражнения на бумаге, которые перестал поддерживать даже Черчилль. На совещании Обьединенного англо-американского штаба, проходившего в январе 1945 года на Мальте было решено перебросить из Италии в распоряжение Эйзенхауэра еще несколько дивизий. Было официально заявлено, что войскам союзников в Италии отводиться роль силы, сковывающей войска Кессельринга.
В итоге, к концу марта 1945 года немецкие войска в Италии остались единственной целостной силой разваливающегося Рейха. В распоряжении фон Фитингофа, ставшего приемником Кессельринга, все еще имелось 23 дивизии, в том числе 5 в превосходном состоянии. 9 апреля союзные войска в Италии наконец перешли в наступление. Немецкий фронт стал разваливаться на глазах, и 29 апреля представители Фитингофа подписали в ставке Александера акт о безоговорочной капитуляции. 2 мая миллион немцев сложили свое оружие и война в Италии была официально прекращена.