Женитьба русского крестьянина на цыганке в досоветские времена была практически нереальной. И дело здесь не в официальных запретах властей. С этой стороны как раз все было намного проще, чем в Европе. Например, в Бессарабии существовало рабство цыган, во многих государствах было гонение и преследование представителей этого народа. На Руси же дело обстояло иначе. Например, беглые несвободные цыгане из Валахии и Молдавии получали здесь свободу относительно быстро, а Сенатский Указ 1800 года отменял ранее действовавший Указ Екатерины II от 21 декабря 1783 года о причислении цыган к крестьянскому сословию и разрешал записывать их в любые сословия, в результате чего: "...цыгане вышли в купцы и мещане..."
Однако внутри цыганских кланов, таборов отношения были крайне табуированными и традиционными. По цыганским обычаям девушек выдавали замуж очень рано, порой в 10-13 лет. Хотя ранние браки и в крестьянской русской среде были распространены (о чем свидетельствуют многочисленные литературные источники, например, повесть А. Радищева "Путешествие из Петербурга в Москву" и другие, но брачные обычаи у русских и цыган сильно различались. Так, существенным "камнем преткновения" был обязательный выкуп за невесту, который, как правило, огромен. Таборная мораль была непоколебима, и, чтобы жениться на цыганке, нужно было, например, в 19 веке, заплатить табору выкуп в 50-60 тысяч рублей. Чтобы понять, насколько велика была сумма, можно сопоставить ее с тогдашним жалованьем офицера - армейского капитана. Оно составляло 1.2 тысячи рублей в год. Для простых крестьян, даже самых зажиточных, такие деньги были нереальными. Жениться на цыганках могли позволить себе только очень состоятельные люди. Например, так поступили князья Витгенштейни Масальский, уральский миллионер Нечаев, известный в то время издатель Левдик и поэт Афанасий Фет.
Впрочем, были зафиксированы случаи женитьб русских крестьян на цыганках. Например, в автобиографическом рассказе "Соседи" священника Александра Дьяченок содержатся воспоминания о его прадеде-крестьянине, воевавшем в русско-турецкой войне и женившемся на пленной цыганке в 1877 году, получив ее в виде "военного трофея". Такие случаи были не единичными, и, учитывая, что многие цыгане - православные, солдаты из крестьянских и других сословий чаще всего оформляли браки, венчались с цыганками.