В 1508 г. испанцы для исследования о-вов Куба и Эспаньола (Гаити) организовали две экспедиции. Начальником кубинской был назначен Севастьяна Окампо руководителем гаитянской — опытный навигатор Андреса Моралеса, участник третьего плавания Колумба и экспедиции Бастидаса. Пройдя через широкий Наветренный пролив, отделяющий Гаити от Кубы, Окампо повел свои суда вдоль северного берега Кубы от мыса Май-си на северо-запад, до «Садов Короля» (архипелаг Камагуэй). Этот участок побережья был уже довольно хорошо известен испанцам и положен на карту около 1500 г. И за «Садами Короля» северо-западное направление береговой линии долго не менялось, пока Окампо не миновал цепь небольших островов, но за крайним из них (Крус-дель-Падре) кубинский берег повернул прямо на запад. Пройдя так около 200 км, Окампо остановился в бухте, которая показалась ему очень удобной, хорошо защищенной гаванью. Моряки вытащили на берег дававшие течь суда, проконопатили и осмолили их. Именно здесь в 1519 г. была заложена Гавана. Отсюда берег плавно поворачивал на юго-запад. Следуя этим курсом, Окампо достиг мыса Сан-Антонио, за которым берег круто повернул на восток. Когда же он обогнул небольшой полуостров между заливами Гуанакабибе и Корриентес и двинулся на восток, то вскоре убедился, что идет вдоль южного побережья Кубы и небольших островов, открытых Колумбом в июне — июле 1494 г. На этом пути у южного берега Кубы Окампо открыл бухту Сьенфуэгос: Колумб не заметил узкого входа в нее. Когда Окампо закончил осмотр южного берега и подошел с запада к Наветренному проливу, завершив восьмимесячное плавание вокруг Кубы, он проделал более 3 тыс. км. И после его возвращения в Санто-Доминго у испанцев уже не оставалось сомнений, что Куба — не азиатский полуостров, а очень длинный и узкий остров, «похожий на язык птицы», простирающийся с юго-востока на северо-запад приблизительно между 20° с. ш. и тропиком Рака.
В течение того же 1508 г. Моралес заснял все сильно изрезанное побережье о. Гаити (длина береговой линии более 2 тыс. км), пересек остров в нескольких местах, исследуя горные хребты и низменности между ними с двумя бессточными солеными озерами, а также реки, дал хорошее описание рельефа, в том числе карстовых форм на юго-востоке. По своим материалам он составил карту о. Гаити, долгие годы остававшуюся непревзойденной. Правда, она затерялась в архивах и лишь в 1929 г. была обнаружена копия, подтверждающая высокое профессиональное мастерство ее автора.