Жёлтая пресса наблюдает, как Шайло Джоли-Питт с малых лет носит исключительно мужские костюмы и короткие стрижки. Манеры у неё тоже мальчишеские.
В 2010-м Джоли откровенничала про 4-летнюю дочь: «Она хочет быть мальчиком и считает себя одним из братьев, так что нам пришлось её коротко постричь. Ей нравится абсолютно всё мальчишеское». Позже она пояснила свою позицию: «Ты не можешь знать, кто твой ребёнок, пока он сам этого не покажет. Они просто становятся теми, кем хотят быть».
В 2014 году мама Анджелина, снявшись в «Малифисенте», со смехом рассказывала, как предлагала Шайло сыграть принцессу Аврору: «Но шансов не было, ведь она ни за что в жизни не наденет платье!».
Родители при всей своей лояльности никогда не называли её «сыном» или «транс-ребёнком». Зато пресса порой распускает дикие слухи. Когда в мае 2017-го Шайло исполнилось 11 лет, французские таблоиды написали, будто она начала гормональную терапию, чтобы остановить развитие женских половых признаков. К счастью, новость оказалась «уткой».