Впервые Джон Терри вышел на поле в футболке "Челси" в 1998 году, а к концу сезона 1999/2000 отправился в аренду в "Ноттингем Форест", где многих поразил своей не по годам зрелой и уверенной игрой. Он провёл в команде из Ноттингема всего 6 игр и вернулся в "Челси", где в 20 лет стал стабильным игроком основного состав, а уже в следующем году вспыхнул первый (как оказалось из многих) скандалов с участием игрока: Терри (как и ещё 6 игроков клуба) в состоянии сильного опьянения оскорблял американских туристов. И это 12 сентября 2001 года! Через 24 часа после террактов в Нью-Йорке! Джон отделался штрафом, но репутации сильного урона это не нанесло. Тем более это недоразумение быстро отошло на второй план на фоне качественной игры Джона за клуб. Все выделяли способность Терри одинаково хорошо играть и левой, и правой ногой, прексно читать игру и неуступчивость в единоборствах. Признание его мастерства звучало как от болельщиков, так и от экспертов. В то, что "Челси" спустя 50 лет выиграл чем