После удачного начала контрнаступления под Москвой зимой 1941 - 42 г. войска Конева смогли с ходу взять Ржев и оказались втянутыми в тяжелейшую Ржевскую битву, которая длилась более года. Все это время Конев работал в самом тесном взаимодействии с Георгием Жуковым. В течение 1942 года они провели две Ржевско-Сычевские операции, которые там и не смогли ликвидировать Ржевский выступ, с которого противник продолжал угрожать Москве.
Вторая операция, под кодовым наименованием «Марс» проводилась одновременно со сталинградским «Ураном» и должна была перерасти в «Юпитер», в ходе которого намеревались уничтожить силы группы армии «Центр» у Вязьмы. Ведь именно здесь, а вовсе не на сталинградском направлении Ставка планировала главный удар зимней компании 1942 – 1943 года. Но, судьба распорядилась иначе.
В марте 1943 года после неудачной попытки освободить Брянск, которая вошла в историю как Жиздринская операция, Конев был снят с поста командующего Калининским фронтом как не справившийся с задачей руководства войсками.
Иван Конев был назначен командующим Северо-Западным фронтом, но и здесь его ожидали неудачи. Продолжая действовать в ходе общего контрнаступления Советской Армии по всем направлениям зимой-весной 43-го года, войска этого фронта принимали участие в крупной операции «Полярная звезда».
В результате этой операции немецкая группа армий «Север» должна была быть уничтожена, а Ленинградская область – полностью освобождена. Частью этого неудавшегося плана стало третье с начала года наступление Северо-Западного фронта в районе Старой Руссы, которое, как и два предыдущих при прежнем командующем - маршале Тимошенко, не увенчались успехом.
Позднее главный маршал авиации Говоров напишет об этом этапе карьеры Конева: "Нелегко дался ему первый период войны… Прошлось ему все время сталкиваться с отборными кадровыми гитлеровскими войсками. И все-таки не сломали его имевшие место неудачи. Его стремление воевать было огромно."