Известный экономист России Герман Греф с первой своей женой Еленой Великановой познакомился в школе, после окончания которой молодые люди сыграли свадьбу. В 1982 году у семейной пары родился сын Олег. После окончания школы Олег стал студентом юридического факультета СПбГУ, но через три года перевелся в МГУ. Однако брак оказался недолгим, из-за разных характеров Елена и Герман развелись.
Второй женой Грефа стала Яна Глумова, которая основала Хорошевскую гимназию. Свадьба Германа и Яны возмутила депутатов и приобрела серьезный резонанс в обществе. Дело в том, что бракосочетание проходило в заповеднике «Петергоф», стоимость аренды которого составила несколько миллионов. У семейной пары родились две дочери в 2006 и 2008 году.
Герман Греф не был замечен в любовных связях на стороне и является верным мужем и любящим отцом. Политик всегда был приверженцем семейных ценностей, которые в детстве привила ему мама. Своих детей Герман Оскарович воспитывает в строгости и не балует, а наоборот учит тому, что в жизни необходимо всего добиваться самостоятельно. Только стремление к знаниям и труду позволит добиться успеха в жизни.
В 2015 году владелец веб-ресурса «GayRussia.Ru» Николай Алексеев заявил, что Герман Греф - представитель нетрадиционной ориентации, но официального подтверждения информация не получила, а заявление было расценено, как вброс для дестабилизации в стране.
В 2015 году по информации «Форбс» Герман Греф занимал шестое место в топ самых богатых менеджеров России. Его годовой заработок составил 13,5 млн. долларов. В 2016 ежегодный доход составил 11 млн.$.