Во второй половине XV были отправлено несколько экспедиций, целью которых являлось достижение Индии по морю. Португальским мореплавателям поручалось такое задание, поскольку после Конкисты и войны с Кастилией португальская казна была слишком скудна для покупки восточных товаров, которые привозились в Европу через других поставщиков.
Однако первая экспедиция в Индию была отправлена по суше. Двум португальским путешественникам Афонсу ди Пайва и Перу де Ковильян пешим маршрутом удалось сначала достигнуть Восточной Африки, после чего они разделились и именно Ковильян достиг Индии. В том же году португальский мореплаватель Бартоломеу Диаш сделал важное географическое открытие, достигнув южной оконечности Африки и выйдя в Индийский океан, тем самым доказав, что путешествие по морю возможно, а сама Африка не тянется вплоть до Южного Полюса.
Подготовка к экспедиции началась в 1495 году. Португальский монарх постановил, чтобы Диаш проследил за всеми этапами подготовки и лично участвовал в самом плавании, поскольку он уже имел опыт плаванья в тех водах и был осведомлён о качестве кораблей, способных выдержать такое путешествие. Всего было снаряжено четыре судна, заполненные предельным количеством разнообразных припасов и воды. Экипаж был набран из наиболее опытных матросов и морских офицеров.
Кроме того, в состав команды входило десять осуждённых в Португалии преступников. Их было решено отправить для того, чтобы те могли выполнять наиболее опасные поручения в чужих землях, не подвергая риску остальных португальцев.
Сама экспедиция выдвинулась в 1497 году вдоль западного побережья африканского материка на юг к мысу Доброй Надежды.