Чувство юмора у Сталина это довольно скользкая тема. В народе бытует мнение, что Сталина можно рассматривать с двух разных ракурсов. С одной стороны среди людей гуляет много баек о его остроумных высказываниях, чуть ли не сборник афоризмов можно сочинять (скорее всего немалую роль в этих слухах сыграла советская пропаганда). С другой стороны, если верить документальным свидетельствам, то можно усомниться в наличии у Иосифа Виссарионовича чувства юмора более тонкого, чем у третьеклассника.
Для примера можно вспомнить выдержку из книги "Воспоминания бывшего секретаря Сталина" Бориса Георгиевича Бажанова, сотрудника Центрального комитета КПСС.
"Ничего остроумного Сталин никогда не говорит. За все годы работы с ним я только один раз слышал как он пытался сострить. Это было так. Товстуха и я, мы стоим и разговариваем в кабинете Мехлиса - Каннера. Выходит из своего кабинета Сталин. Вид у него чрезвычайно важный и торжественный; к тому же он подымает палец правой руки. Мы умолкаем в ожидании чего-то очень важного. "Товстуха, говорит, у моей матери козел был - точь-в-точь как ты; только без пенсне ходил". После чего он поворачивается и уходит к себе в кабинет. Товстуха слегка подобострастно хихикает"
При этом, судя по всему, сам Сталин считал себя самым остроумным человеком и получал дичайшее удовольствие от своих находчивых комментариев.
Так же Сталина можно помнить по его записям оставленных на рисунках Серова, Репина и других художников.
Касательно того, над чем он смеялся. Нигде нет упоминаний, что Сталин валился от смеха при виде указательного пальца. Видимо, в плане потребления шуток он не был так эксцентричен, как в плане их создания.