Скейтбординг появился в Калифорнии, США в 50-х годах прошлого века. В то же время в продаже появляется первый скейтборд. На современные аналоги он был похож лишь отдаленно. «Доска с колесами» быстро стала популярной среди американских подростков, но воспринималась лишь как удобное средство передвижения. На ней ездили в школу, на пляж и т.п. В 60-х скейтборды стали рассматривать как приспособление для активного спорта. Первый, кто принял всерьез новомодное течение молодежной культуры - это Лари Стивенсон. Именно он в шестидесятых начал активно продвигать новоиспеченный вид спорта в массы. В 1963 был выпущен первый профессиональный скейтборд, что послужило толчком для проведения соревнований по скейтбордингу среди подростков. Начали появляться профессиональные команды, проводиться соревнования и т.д. Самой известной командой в то время были «Super surfer skateboard team», которые показывали невероятные по тем временам вещи: езду на руках, прыжки с бордюров.
Шестидесятые называют золотой эпохой скейтбординга. Скейтбординг начал стремительно захватывать сердца молодежи и уже в 1964 году появился первый тематический журнал «Skateboarder». На волне с ним создается первая компания по производству скейтбордов - Hobie skateboards, основанная звездой серфинга Хоби Альтером. Продажи скейтбордов превысили 50 миллионов досок, а в каждом американском городке можно было встретить мальчишку с доской на колесах. Однако следующие десять лет скейтбординг резко теряет популярность.
Возрождение скейтбординга произошло в 1974 году. Это связано с усовершенствованием технологий производства деки и подвесок, которые позволяли заниматься скейтбордингом более профессионально. Появились идеи по усовершенствованию подшипников и подвесок, благодаря которым можно было делать грайнды. Стали использоваться полиуретановые колеса. Начали появляться новые звезды скейтбординга.
В 1976 году во Флориде открывают первый профессиональный скейтпарк, что дало возможность кататься на доске в любую погоду. Примерно в это же время обретает популярность Street Style, тоесть уличный стиль катания. Доски стали более широкими, что позволило скейтерам делать трюки легче и стабильнее. Становиться все больше и больше различных трюков, и вследствие этого проявляется больший интерес к катанию.
В конце семидесятых из-за кризиса недвижимости сотни домов и бассейнов оказались заброшенными. Для катания на доске эти бассейны были очень удобны, потому что имели округлые стенки. Так зародился новый стиль Pool Skating, т.е. катание в бассейне, чуть позже начали строить рампы, которые дали начало верт-скейтбордингу (катание в рампе). В конце 70-х появление BMX и роликов оттеснило скейтбордингна задний план. Закрылись многие скейт-парки и скейтборд-компании. В 1981 году журнал Thrasher опубликовал статью о небольших скейтбордических соревнованиях с денежными призами. Это и послужило поводом для очередного возрождения скейтбординга. Годом позже Тони Хок (Tony Hawk) выигрывает свои первые соревнования в Del Mar Skate Ranch. В дальнейшем он стал чемпионом мира в вертикальном скейтбординге, а сейчас является живой легендой. Он придумал множество трюков, некоторые из которых выполнить может только он и по сей день.
В середине восьмидесятых появляется обувь и одежда для скейтбординга, что позволило скейтерам одеваться в одежду с логотипами скейтерских брендов и кататся в специально сконструированной для скейтбординга обуви. К концу 80-ых многие скейтеры, начали покидать своих спонсоров, для того, чтобы открыть свои собственные компании. Одним из первых таких людей был Стив Рокко (Steve Rocco), основавший World Industries. Именно Стив и несколько его друзей дали начало «новой школе» скейтбординга, основанной на олли, флипах и техничных трюках, которая до сих пор является самой популярной среди скейтеров.