Родился 31 мая 1860 в Мюнхене. В 1868 семья обосновалась в Лондоне. В 1870-1878 мальчик обучался в Королевской Колледж Скул в Уимблдоне. Намеревался стать актером, посещал занятия театральной студии, однако, серьезно увлекся живописью. Брал уроки мастерства у известного художника Джеймса Уистлера. Во время поездки в Париж познакомился с Эдгаром Дега, который оказал большое влияние на все его последующее творчество. У.Сикерт входил в состав авангардистской художественной группы Камден таун вместе с Люсьеном Писсаро, Огастесом Джоном, Гарольдом Гилманом и др. Основными сюжетами картин его были сцены из жизни обитателей трущоб Ист-Энда, посетителей злачных мест, исполнителей в дешевых мюзик-холлах и т.п. Благодаря собственной неповторимой манере живописи У.Сикерт пользовался расположением высшей аристократической знати и даже членов королевского семейства. По рекомендации королевы Александры Датской У.Сикерт был приставлен к ее сыну принцу Альберту Виктору в качестве учителя и