В 1903 г. еще находясь в тюрьме в Грузии, Сталин женился на сестре своего друга по семинарии Екатерине Сванидзе, которая через пять лет родит ему сына Якова и скоропостижно скончается , не оставив о себе почти никаких сведений. Неизвестна даже точная причина смерти: туберкулез или тиф. На руках у Сталина останется 8-месячный сын, воспитанием которого будут заниматься его мать и родственники покойной жены.
Иосиф Иремашвили, присутствовавший на его похоронах, вспоминал: «Когда скромная процессия достигла входа на кладбища, Коба пожал мою руку, показал на гроб и сказал: «Сосо, это существо смягчало мое каменное сердце; она умерла, и вместе с ней – последние теплые чувства к людям». Он положил правую руку на грудь: «Здесь внутри все так опустошено, так непередаваемо пусто!». Трудно сказать, какую роль в действительности сыграл этот недолгий брак в жизни Сталина. Но известно, что жену он очень любил и ее ранняя смерть стала для него серьезной травмой, сказавшейся на дальнейших отношениях с женщинами.
В ссылке у Сталина было два романа. В 1911 году в Сольвычегодске он сошелся с местной жительницей Матреной Кузаковой, у которой якобы родился от него сын. В 1914 г. уже в Туруханской ссылке у Сталина случилась неприятная история с якуткой, малолетней дочерью его хозяина Барышникова, которая тоже забеременела от Кобы. Оба "ссыльных" романа закончились детьми и неприятностями.
Вернувшись из ссылки в Петроград в 1917 г. Сталин быстро сошелся с 16-летней дочерью своего друга Надеждой Аллилуевой. Сперва отношения между ними было довольно бурными, Сталин даже взял жену с собой на войну и в 1918 г. они заключили брак. Но затем, несмотря на рождение двух детей, привязанность со стороны Сталина стала ослабевать. Судя по переписке, уже в концу 20-х годов он писал к ней больше дружеские чувства. А в начале 30-х годов супруги все чаще стали ругаться, причем причиной эти ссор была внутренняя политика Сталина. Надежде совершенно не нравились изменения, которые ее муж проводил в стране, а Сталин не мог принять вмешательство жены в его работу. А учитывая, что семья была восточная, кавказская, где такие разногласия вообще не воспринимаются, обстановка стала очень накаленной.
Моя бабушка лично знала Надежду Аллилуеву, ее первый муж заканчивал аспирантуру в той же Промакадемии, где училась и жена Сталина. Она была очень мягкой и по-кавказки скромной женщиной, старавшейся не пользоваться своим положением, производила на окружающих очень приятное впечатление. Мы не знаем и никогда точно не узнаем, что именно произошло на квартире Ворошилова в ночь с 8 на 9 ноября 1932 года, когда Надежда погибла. Возможно, она застрелилась сама после очередной ссоры с мужем, но по Москве ходили глухие слухи, что Сталин сам приложил к этому руку.
Смерть второй жены еще больше испортила характер Сталина. Он не стал жениться в третий раз, не завел себе официальную любовницу, а пробавлялся случайными связями с балеринами Большого театра. По крайней мере, так потом говорили те, кто был в курсе дела.
Наконец, он сошелся со своей экономкой Валентиной Истоминой, которая работала при нем с 1935 года. Конечно, такое отношения забронзовевшего к тому времени вождя нельзя было назвать нормальными, семейными или просто равными. Но, они были закономерным итогом развития личности Иосифа Сталина.