С в конце августа 1942 года, когда осуществлялась контрнаступательная операция Западного фронта в районе Козельска, разведчики 142 гвардейского стрелкового полка нашли в лесу грязного, голодного, беспризорного мальчишку. Он смог назвать лишь свои имя и фамилию. Когда район был освобождён в деревне Грынь мальчишку узнали соседи. Оказалось его семья расстреляна фашистами. Так Сергей Алешков стал воспитанником полка.
Персональную опеку над мальчиком взял командир полка Митрофан Данилович Воробьев. Всерьёз ли 6 летний мальчишка воспринимал себя его адъютантом или для него это была игра, но в полку все называли его именно так. Сережа ежедневно являлся в штаб и докладывал о готовности к выполнению поручений. Разносил письма бойцам, выполнял другие мелкие задания. Однажды доставляя почту заметил вражеских корректировщиков огня, прятавшихся в стоге сена недалеко от позиций полка. Сообщив о своём открытии несомненно спас множество жизней - засеченные корректировщики были уничтожены.
Конечно о всеобщем любимце заботились, как могли. Но шла война, полк регулярно находился на передовой. И маленький солдат разделял все опасности наравне со взрослыми. Часть принимала участие в боях под Сталинградом, форсировала реки, штурмовала укрепрайоны. В атаку он конечно не ходил, но всегда был рядом со смертью.
В ноябре 1942 года был легко ранен в ногу. Излечился, остался в полку. При форсировании реки Северный Донец в мае 1943 снаряд взорвался рядом с плотом, где находился Сергей. Полуоглушенного его вытащил из воды находившийся рядом боец. В сентябре 1943 года вместе с комполка Воробьевым, который к тому времени уже официально усыновил сироту, возвращался на «виллисе» из штаба фронта. Взрывом снаряда машину подбросило в воздух, погиб водитель, Воробьев был контужен, Сереже повезло - ни царапины.
Принято считать что медалью «За боевые заслуги» Сергей Алешков был награждён за спасение командира, своего второго отца, Воробьева М.Д. Он позвал на помощь солдат увидев, что того засыпало в разрушенном взрывом блиндаже, тем самым спас ему жизнь. Возможно это и так. Но в представлении о награждении от 24.04.1943 года, где Сережа упомянут в числе других бойцов полка, написано совсем другое (представление, кстати, подписано Воробьевым).
«Награждаю... Медалью «За боевые заслуги»... Воспитанника полка Алешкина Сергея Андреевича за то, что он за время пребывания в полку с 8 сентября 1942 года, вместе с полком прошёл ответственный боевой путь. 18 ноября 1942 года был ранен. Как ребёнок всегда жизнерадостный, полюбил полк, командование и всех его окружающих. Своей жизнерадостностью, любовью к части и окружающих, в чрезвычайно трудных моментах вселял бодрость и уверенность в победе».
Неизвестно почему Воробьев не упомянул об истории с блиндажом. Может постеснялся написать, что награждает за своё спасение, может действительно награждал не за это. Но кто может сказать, что награда была вручена незаслуженно?
Сергей Алешков вместе с частью дошёл до Вислы, откуда в 1944 году был отправлен в тыл, в Суворовское училище.