Ставшая настоящей иконой бренда, выпущенная в 1977 году под первым названием Style#36 позже была переименована в Old Skool. По сравнению с приведшими моделями имеет резко выделенный элемент который значительно отличает от них. Это конечно же Jazz stripe или джазовая полоска. Она была придумана самим Полом Ван Дорнем совершенно машинально. И с этого времени она стала одним из символом бренда.
Для своего времени, одним из главных нововведений было то что, кед был сшит из панелей, что давала возможность подстроить модель под кого угодно.
Еще данная модель была первая в истории скейтбординга, где в кедах применялась кожа. В тандеме с прочным канвасам и вулканизированной подошвой, долговечность обуви только возрастала, что естественно было одним из ключевых качеств того времени для скейтборднга.