Дорогобуж - один из старейших городов России. По версии историков, город был заложен смоленским князем Ростиславом для обороны восточных рубежей Смоленского княжества после того, как в 1147 г. князь Святослав Ольгович из чернигово-северских земель походом разграбил и опустошил восточные пределы княжества. Первое летописное упоминание города относится к 1150 гг. - в смоленской грамоте «О погородьи и почестьи».
Предполагается, что первоначально город называли Дорогобужец (от древнерусского дороги бужать — дороги мостить). Есть и другое объяснение: Дорогобуж — дорога в гору (буж — гора).
Дорогобуж, расположенный в верховьях Днепра и вблизи дороги из Смоленска в Москву, имел важное стратегическое и военное значение. С середины XIII века, возможно, входил в состав Вяземского удела Смоленского княжества; упомянут в летописи под 1300 годом, когда смоленский князь Александр Глебович осаждал Дорогобуж и на помощь «Дорогобужцам» пришёл вяземский князь Андрей Михайлович
В мае-июне 1500 г. город был взят русским войском во главе с воеводой Юрием Захарьичем Кошкиным. Под Дорогобужем в 1500 г. состоялась Ведрошская битва между литовской и московской ратями, представляющая собою важный этап в складывании централизованного Российского государства.
В начале XVII века Россию потрясла смута и Дорогобужский край оказался в эпицентре событий. Во время интервенции в Россию Речи Посполитой зимой 1609—1610 г. Дорогобуж был занят отрядом ротмистра Нелюбовича, посланным королём Сигизмундом III из-под осаждаемого Смоленска. В годы польской оккупации Дорогобуж с уездом именовался Дорогобущызной, уездом, или трактом, или староством, входил в состав Смоленского воеводства.
В 1763 г. Дорогобуж пережил сильный пожар, в результате которого выгорела вся центральная часть города. Восстановление продолжалось вплоть до начала XIX века. За это время в городе были построены ряд каменных церквей, торговых и административных зданий.
Гордостью, Дорогобужан являлся архитектурный комплекс села Алексино, принадлежащего с 1774 г. Барышниковым. Здесь в конце XVIII-начале XIX века были возведены замечательные сооружения: дом-дворец, постройки конного двора, кремль с башенками и др. Лепные украшения, роспись стен и потолков, мебель - все это было создано алексинскими крестьянами. Ими посажен парк, выкопано подковообразное озеро в центре усадьбы, построены ажурные мостики и беседки. Строительство в Алексино велось крепостными архитекторами Яковом Ждановым и Дмитрием Поляковым под руководством знаменитого зодчего Доменико Жилярди. В 1773 г. в парке по проекту Матвея Федоровича Казакова была сооружена Михаило-Архангельская церковь, украшенная классическими портиками с колоннадой.
Во время Отечественной войны 1812 г. Дорогобужская земля вновь оказалась на пути неприятеля. Перед Дорогобужем командующие русскими армиями М.Б. Барклай де Толли и П.И. Багратион планировали дать французам генеральное сражение, но выбранная штабными офицерами позиция была признана неудовлетворительной, и наши войска оставили город. Ущерб от войны был огромен, две трети города выгорело. В октябре 1812 года, в ходе Отечественной войны 1812 года, здесь произошел бой между отступавшими войсками Наполеона и преследовавшими их передовыми частями русской императорской армии.
Годы Великой Отечественной войны
В первый раз город был оккупирован немцами 5 октября 1941. Освобождением города занимались партизанские отряды «Ураган», «Дед» и «Дедушка» в ходе Ржевско-Вяземской операции 1942 года. C 15 февраля 1942 — 7 июня 1942 город был под контролем советских войск.
Окончательно город освобождён 1 сентября 1943 войсками Западного Фронта в ходе Ельнинско-Дорогобужской операции силами 5-й армии. Однако к моменту освобождения Дорогобужа советскими войсками в нем осталось всего 64 здания, которые могли быть восстановлены, остальные представляли собой груду развалин и пепелища. Отступающие немецкие части взорвали и все основные сооружения Болдинского монастыря. Исторический облик города почти исчез.