Будучи англоманом, Рудольф Гесс вполне обоснованно считал, что Германия неспособна вести войну на два фронта. 3 сентября 1939 года Англия и Франция объявили войну Третьему рейху. В тот же день Гесс попросил Гитлера отправить его на фронт простым летчиков. В ответ фюрер запретил своему заместителю в течении года даже подходить к самолету. Уже после прихода на Даунинг-стрит Черчилля и разгрома западных союзников во Франции, Гесс продолжал тешить себя иллюзиями о возможном мире с Англией. Сам Гитлер спустя несколько недель после Компьента предложил Лондону мир. Но, Уинстон Черчилль прекрасно понимал, что нацисты просто не имеют пока достаточно сил для нападения на Альбион – с его стороны было бы глупо ждать, пока вермахт нарастит мускулы и промарширует по лондонским улицам. И из Вестминстера, через Ла-Манш до Берлина донесся рев британского бульдога, от которого в окнах рейхсканцелярии задрожали стекла: «Несмотря на то, что значительные пространства Европы и многие старые и славные государства подпали или могут подпасть под власть гестапо и всего отвратительного аппарата нацистского господства, мы не сдадимся и не покоримся.» Однако, Рудольф Гесс слушал, но не услышал. Думая, что его личное вмешательство может что-либо изменить, он решил лететь в Англию и вступить в переговоры с герцогом Гамильтоном.
Существуют три основные версии того, почему личный секретарь фюрера воскресным вечером 10 мая 1941 года оказался на пастбище близ шотландского поместья Гамильтона. Либо Гесс выполнял личный приказ фюрера, предпринявшего последнюю попытку замириться с Великобританией перед нападением на СССР и даже дал ему в качестве провожатого Гейдриха, «Мессершмитт» которого якобы сопровождал истребитель Гесса до самого побережья Шотландии, либо заместитель фюрера решил на свой страх и риск договориться с англичанами. Некоторые считают, что Рудольфа Гесс специально заманила в Англию британская разведка. Есть и совсем экзотическое предположение: перед началом Восточной кампании Хаусхофер составил Гессу гороскоп, из которого следовало, что грядущая война кончиться гибелью не только Рейха, но и самого ученика профессора. Перелетев в Англию, Рудольф Гесс изменил судьбу и сохранил себе жизнь. В качестве аргумента приводятся его письма жене из плена, в которых он интересовался своим старым гороскопом.
Официальная реакция Берлина на поле Рудольфа Гесса была следующей: «Можно предположить, что Гесса умышлено заманили в ловушку, устроенную британской партией. Все его поведение служит подтверждением факта, упомянутого в первом заявлении, что он страдал от галлюцинаций.. Этот идеалист пал жертвой трагических галлюцинаций».
В Великобритании Гесс сразу же попал в руки английской разведки. Естественно, ни о каких мирных переговорах не могло быть и речи. Рудольфа Гесса поместили сперва в Тауэр, а затем перевели в специально переоборудованный под тюрьму для высокопоставленного узника особняк недалеко от Лондона. К конце мая, через две недели после перелета Гесса, германская разведка предприняла операцию по освобождению или убийству плененного заместителя Гитлера. В ночь с 27 на 28 мая близ Лондона десантировалась группа диверсантов, которая, однако, была сразу же уничтожена.