Стэнли ходил в среднюю школу Девитта Клинтона в Бронксе. Школа для мальчиков была одной из самых больших в мире — в ней училось 10–12 тысяч детей со всего города, принадлежащих к самым разнообразным этническим группам.
В средней школе, такой как Клинтон, которая больше была похожа на фабрику, чем на школу, сделать имя очень сложно, если не невозможно. Тем не менее школьные годы Либера состояли в основном из школьных клубов и любых других возможностей продемонстрировать его лучшие качества. Мальчик, который проводил время, только читая и находясь в одиночестве, превратился в красивого, высокого молодого человека, хоть и долговязого. Он стал членом ораторского клуба и юридического общества, поскольку мечтал стать известным адвокатом.
Ему дали прозвище Болтун за харизму и умение экспрессивно выражать мысли. Либер уже в то время проявлял черты будущего себя. Старший школьный друг Стэнли Боб Вендлингер вспоминает, что его одноклассник всегда мечтал о величии. «Мы все знали, что он будет успешным, — говорит Вендлингер. — Это был его дар».
В школе Либер занимался совершенно разной деятельностью, как и многие другие популярные ученики. Он тяготел к публицистике и занимал должность в коллективе литературного журнала Клинтона «Сорока». Несмотря на свои таланты в письме и долгие годы интенсивного чтения, он ограничился должностью «директора по рекламе». Однажды перед встречей в башне школы, где работали сотрудники «Сороки», он нашел лестницу, оставленную там рабочим во время обеденного перерыва. Используя шанс показать себя, он забрался вверх по лестнице и написал на потолке: «Стэн Ли — Бог». Неизвестно, хотел ли он скрыть свое настоящее имя, чтобы избежать неприятностей, или просто играл со словами, но это был первый случай, когда мир увидел его знаменитый псевдоним.
Для подростка работа по рекламе «Сороки» не была пустяковой позицией в школьном клубе. В то время он мечтал о различных вариантах развития карьеры, в том числе актера, но именно реклама казалась его истинным призванием. Годы чтения журналов помогли ему понять некоторые принципы рекламы. Во время обучения в школе ему уже приходилось выполнять работу, связанную с рекламой и писательством. Он писал рекламные материалы для еврейского госпиталя в Денвере и некрологи для газет, а также продавал своим одноклассникам подписку на New York Times. Даже будучи подростком, мальчик понимал, что имеет драматическое чутье и может быть убедительным публичным оратором. Это умение он оттачивал, читая маме вслух в детстве. В старшей школе он изображал из себя волшебника по имени Симбилини, показывая разные хитрые фокусы с наперстками, привлекавшие внимание любопытных одноклассников. С раннего возраста Стэнли хотел быть в центре внимания.
В 15 лет он участвовал в конкурсе эссе, спонсируемом New York Herald Tribune, который назывался «Самые главные новости недели». Газета, принадлежащая Огдену Рейду и его жене Хелен, хоть и была консервативной, реалистично освещала все местные проблемы и меняющуюся атмосферу города. Ли утверждает, что выигрывал приз в течение трех недель подряд, заставляя газету писать про мальчика, умоляя его позволить еще кому-то выиграть. По словам Стэнли, сотрудник газеты предположил, что он занимается писательством профессионально — и это, по его мнению: «возможно, изменило его жизнь».
Однако эта история недостоверна. Более вероятная версия заключается в том, что Стэнли занял седьмое место и получил денежный приз в размере 2,5 доллара — едва ли это могло стать определяющим событием в его стремлении стать великим писателем. «В конце концов, не так уж важно, — отмечает один из исследователей, — правдив ли рассказ Ли о конкурсе эссе для Herald Tribune. Он все время выдумывает истории и делает это хорошо». Даже такой небольшой денежный приз произвел впечатление на бедного еврейского мальчика. В 1939 году подросток отработал в общей сложности двенадцать недель, получив 150 долларов за неполную занятость.
Оставив в начале лета 1939 года общеобразовательную школы Девитта Клинтона, Стэнли Либер вышел на рынок труда, испытывая беспокойство, но не имея других вариантов развития событий. Его школьные годы совпали с некоторыми из худших лет Великой депрессии. Окончание школы означало не начало карьеры, а только постоянные поиски работы. Его семье были нужны деньги.