Все началось 18 января 1919 году. Уолтер Оуэн Бентли, вместе с Гарри Варли и Фрэнком Бёрджесом создают свой первый автомобиль Bentley 3L.
У автомобиля в то время был установлен 4-цилиндровый двигатель, формирующий мощность в 65 лошадиных сил. Осенью 1919 года Bentley 3L дебютировал на автомобильной выставке в Лондоне, а непосредственно в продаже машина появилась только через несколько лет. В 1927 году в Bentley 3L добавили 4,5-литровый агрегат, что дало модели попасть в число самых быстрых и мощных в то время автомобилей. Bentley Motors производила этот автомобиль до 1929 года.
В 1925 году выходит на свет Bentley Big Six. Внешне он был очень похож на первый автомобиль компании. В этой модели был установлен шести цилиндровый двигатель, мощностью 147 лошадиных сил и объемом 6,5 литра.
Необходимо упомянуть, что Уолтера Бентли никогда не беспокоил дизайн своих автомобилей. Для него главной задачей было создание прочных и быстрых авто, которые должны быть победителями гонок и, следовательно, акцент ставился на технические составляющие. Победы в автогонках давали неплохую рекламу, но все же, больших покупок авто у компании пока не наблюдалось.
В 30-ых годах фирма переживала тяжелые время, терпела огромные убытки. Переломный момент наступил, когда Bentley выпустила дорогостоящую модель Bentley 8L. На фоне серьезной конкуренции и огромного падения спроса на дорогие автомобили, модели компании Bentley перестали привлекать даже постоянных клиентов.
Позже Bentley в 1931 году присоединяется к концерну Rolls Royce. С Уолтером Бентли был подписан контракт сроком на 4 года, по окончанию которого он решает покинуть компанию. Управление Rolls-Royce решило прекратить участие в автогонках, однако они решили сохранить спортивные элементы бренда Bentley.
Вскоре выходит модель Bentley 3,5L. Под капотом был установлен 6-цилиндровый мотор, благодаря чему автомобиль стал разгоняться до 150 км/ч. Позже в 1936 на свет выходит похожая модель -Bentley 4,5L.
1965 год выделился выпуском модели Bentley Т, которая дала старт производству автомобилей с турбированными моторами. Следующие несколько десятилетий, компания производит седаны из серии Mulsanne и Turbo R.
В 1980 году компания Vikers выкупает Rolls-Royce Motors, после чего Bentley потихоньку перерождается. С этого момента начинает формироваться современный автомобильный ряд компании.
В 1998 году к немецкий концернн Volkswagen и BMW делят между собой Rolls-Royce, после чего компания Bentley вошла в состав Volkswagen, где и состоит по сей день. В то время многие сильно беспокоились в решении и результате этого договора, но на сегодняшний день все сомнения развеялись.