Отец актёр-неудачник, нарцисс. Вследствие, испорченное детство, сломанная жизнь и карьера в дальнейшем. Родился парнишка в Нью-Йорке 26 августа 1980 года в многодетной бедной семье. Отец-несложившийся актер, работал на момент рождения Маколея, в церкви. Мать-телефонистка. В семье было помимо мальчика ещё шесть детей. У него было четыре брата и две сестры. Они все ютились в одной спальне. Из воспоминаний Маколея: "Это был просто коридор, и не было дверей, кроме ванной, и то в ней не было замка...

Актер Маколей Калкин в интервью Esquire рассказал о своих отношениях с поп-исполнителем Майклом Джексоном. В последний раз он общался с Джексоном, когда в 2005 году давал показания в суде — тогда певца обвиняли в совращении 13-летнего мальчика. В перерыве Джексон и Калкин обнялись. «Со мной он никогда ничего не делал. И я не видел ничего подозрительного. Причин что-то утаивать у меня нет», — говорит Калкин сейчас. По словам звезды фильма «Один дома», он обязательно рассказал бы, если бы стал свидетелем неприемлемого поведения со стороны Майкла Джексона...