Певец Сергей Пенкин поделился воспоминаниями о своём непростом пути к успеху. Артист рассказал, что целых 11 раз пытался поступить в Музыкальное училище имени Гнесиных, и только в 1986 году его мечта осуществилась. Для зачисления будущему артисту была необходима московская прописка.
Чтобы получить её, Сергей Пенкин устроился работать дворником. Эта работа помогла ему также получить комнату в коммуналке. По словам певца, это был долгий и трудный период: «Утром я чистил снег или подметал, в 9 утра шел учиться в Гнесинку, а вечером работал в варьете в самых дорогих и фешенебельных ресторанах Москвы».
Благодаря педагогу из Гнесинки Наталье Адриановой, Сергей Пенкин получил работу в варьете. В его комнате часто собиралась «золотая молодежь» того времени, среди которых были композитор Александр Градский и певица Жанна Агузарова. Певец также отметил, что иногда его друзья помогали ему с уборкой двора. Среди них были внук Леонида Брежнева Андрей, режиссер Егор Кончаловский и актер Степан Михалков.