Найти в Дзене
Multistars.ru

Мир в замочной скважине: Почему природа выбрала левое, а не правое?

Представьте, что вы встретили своего близнеца. Но есть нюанс: его сердце бьется справа, печень расположена слева, а ДНК закручена не в привычную спираль, а в её зеркальную копию. Вы выглядите одинаково, но внутри устроены как отражение в зеркале. Сможете ли вы обменяться с ним перчатками? Нет — левая перчатка не налезет на правую руку, и наоборот. А теперь представьте, что так устроены не только руки, но и самые крошечные детали вашего тела — молекулы. То, что подходит одному, совершенно не подходит другому. И если такой «зеркальный» близнец попытается пообедать вашей едой, то ему будет очень плохо, потому что не сможет ее переварить. Это не сюжет научной фантастики, а реальность нашего мира, который называется хиральным. Давайте разберемся, почему молекулы-близнецы травят нас, кормят и хранят главную тайну происхождения жизни. Термин «хиральность» (от древнегреческого χειρ — рука) ввел в обиход великий физик лорд Кельвин еще в XIX веке. Суть проста: если ваш предмет (будь то раковин
Оглавление

Представьте, что вы встретили своего близнеца. Но есть нюанс: его сердце бьется справа, печень расположена слева, а ДНК закручена не в привычную спираль, а в её зеркальную копию. Вы выглядите одинаково, но внутри устроены как отражение в зеркале. Сможете ли вы обменяться с ним перчатками? Нет — левая перчатка не налезет на правую руку, и наоборот. А теперь представьте, что так устроены не только руки, но и самые крошечные детали вашего тела — молекулы. То, что подходит одному, совершенно не подходит другому. И если такой «зеркальный» близнец попытается пообедать вашей едой, то ему будет очень плохо, потому что не сможет ее переварить.

-2

Это не сюжет научной фантастики, а реальность нашего мира, который называется хиральным. Давайте разберемся, почему молекулы-близнецы травят нас, кормят и хранят главную тайну происхождения жизни.

1. Левое и правое: в чем подвох?

Термин «хиральность» (от древнегреческого χειρ — рука) ввел в обиход великий физик лорд Кельвин еще в XIX веке. Суть проста: если ваш предмет (будь то раковина улитки или молекула) не совпадает со своим зеркальным отражением при любых попытках поворота — он хирален. Ваши руки — идеальный пример. Левая перчатка не налезет на правую руку.

Уильям Томсон, лорд Кельвин (1824-1907гг.) — британский физик, механик и инженер, известный работами в области термодинамики, механики, электродинамики. Ввёл термин «хиральность» для описания явления зеркальной симметрии на молекулярном уровне.
Уильям Томсон, лорд Кельвин (1824-1907гг.) — британский физик, механик и инженер, известный работами в области термодинамики, механики, электродинамики. Ввёл термин «хиральность» для описания явления зеркальной симметрии на молекулярном уровне.

В химии такие молекулы-близнецы называются энантиомерами. Они имеют абсолютно одинаковую химическую формулу, но живут в разных зеркальных реальностях .

-4

Где прячется «зеркальность»?

Молекулы могут быть зеркальными не только из-за одного атома. Ученые выделяют несколько видов этой «кривизны» пространства:

  1. Центральная (самая знаменитая). Это вид симметрии, при котором фигура отображается относительно центральной точки (центра симметрии). Каждая точка фигуры при этом имеет симметричную точку на таком же расстоянии от центра, но с противоположной стороны. 

В природе центральная симметрия характерна для некоторых цветов: лука, одуванчика, кувшинки, мать-и-мачехи. Цветок ромашки обладает центральной симметрией, только если имеет чётное количество лепестков. Её сердцевина представляет собой окружность, и поэтому центрально симметрична, так как окружность имеет центр симметрии. Центральная симметрия проявляется также в разрезе фруктов.

Примеры центральной симметрии в природе.
Примеры центральной симметрии в природе.

Симметрия — базовое свойство большинства живых существ, она позволяет организмам лучше приспособиться к среде обитания и защитить себя.

Центральная хиральность в химии возникает из-за наличия в молекуле центра хиральности. Например, асимметрического атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Хиральными центрами могут быть также атомы кремния (Si), фосфора(P), серы (S), реже — азота (N). Примеры: Молекула молочной кислоты (C3H6O3). Существует в виде двух зеркальных изомеров — L- и D-форм. 

-6

D- и L-формы молекул сахара (например, глюкозы) отличаются оптической активностью. Из-за наличия хиральных центров моносахариды вращают плоскость поляризованного света: D-глюкоза — вправо, L-глюкоза — влево. Наиболее распространена в природе D-глюкоза — виноградный сахар, который содержится в плодах, цветах и других органах растений, в мёде, а также в животных тканях (в крови, мозге, мышцах). L-глюкоза в природе практически не встречается.

-7

Почти все встречающиеся в природе аминокислоты имеют конфигурацию L, а почти все встречающиеся в природе углеводы — конфигурацию D.

2. Аксиальная (осевая). Это вид симметрии, при котором фигура отображается зеркально относительно линии (оси симметрии). В результате такого отображения у каждой точки фигуры появляется пара точек, одинаково удалённых от оси. 

При осевой симметрии сохраняются расстояния и углы, поэтому форма фигуры не искажается. Меняется только положение: правая часть как будто переходит в левую и наоборот. Например, у человека — две руки, две ноги, два глаза, два уха. Если в расцветке животного есть рисунок, то, как правило, он зеркально дублируется с обеих сторон. Симметричность листьев деревьев и лепестков цветов относительно среднего стебля. Симметричность бабочек относительно линии, проведённой по середине туловища. Если на тельце бабочки провести вертикальную среднюю линию и поставить вдоль неё зеркало, то одна половинка бабочки спрячется за зеркало, а другая — отразится в нём, и перед глазами опять появится такая же бабочка. Симметричность многих цветов относительно их центра. Многие цветы можно повернуть так, что каждый лепесток займёт положение соседнего, цветок совместится с самим собой. Минимальный угол такого поворота для различных цветов неодинаков. 

Примеры аксиальной (осевой) симметрии у живых существ.
Примеры аксиальной (осевой) симметрии у живых существ.

При этом в живой природе симметрия не абсолютна и всегда содержит некоторую степень асимметрии. Например, симметричные листья растений при сложении пополам в точности не совпадают.

В неживой природе аксиальной симметрией обладают кристаллы (например, кварц и соль). Снежинки ( любая снежинка имеет поворотную ось симметрии и является зеркально симметричной). Природные снежинки бывают только шестиугольными. Изгибы рек и очертания горных цепей — могут демонстрировать симметричные свойства. 

При этом у каждого кристалла есть своя симметрия кристаллической структуры. Например, кристаллы хлорида натрия имеют кубическую симметрию, а у кристаллов медного купороса очень низкая симметрия — триклинная, что означает, что там нет вообще никаких осей симметрии

Примеры аксиальной (осевой) симметрии в неживой природе.
Примеры аксиальной (осевой) симметрии в неживой природе.

Осевая симметрия создает пространственное "закручивание" молекулы (различное пространственное положение атомов вокруг центральной оси) Из-за этого у вещества появляются "близнецы" (энантиомеры), которые выглядят почти одинаково, но в реальном мире (в организме или в химической реакции) ведут себя как совершенно разные вещества.

Пример расположения групп, присоединенных к осевому сечению молекулы, если смотреть вдоль этой оси (слева) и вид "сбоку" (справа).
Пример расположения групп, присоединенных к осевому сечению молекулы, если смотреть вдоль этой оси (слева) и вид "сбоку" (справа).

Осевая (или аксиальная) симметрия молекул напрямую влияет на три ключевые вещи: проявляет ли вещество оптическую активность (вращает ли свет), какие у него биологические свойства и как оно взаимодействует с другими молекулами в химических реакциях. Простыми словами, от того, как атомы "скручены" вокруг оси, зависит, будет ли молекула лекарством, ядом или просто бесполезным веществом.

Где это встречается в природе? Наш организм — очень чувствительная среда. Представьте, что рецепторы в нашем теле — это "замочные скважины", а молекулы веществ — "ключи". Левая и правая формы одной и той же молекулы будут подходить к разным "замкам".

Пример: антибиотик ванкомицин. Это мощный антибиотик, который используют, когда другие лекарства не работают. Его активность напрямую зависит от аксиальной хиральности. Одна из пространственных форм ванкомицина идеально "обнимает" бактериальную стенку и разрушает её, а другая форма может сделать это гораздо хуже или не сделать вообще.

Художественное представление о влиянии "левой" и "правой" формы антибиотика на стенку бактерий.
Художественное представление о влиянии "левой" и "правой" формы антибиотика на стенку бактерий.

Аксиальная симметрия также влияет на то, как вещество взаимодействует со светом и участвует в реакциях :

  • Вращение света: Если пропустить поляризованный свет через раствор с одной формой аксиально-симметричного вещества, плоскость света повернется вправо. А если взять зеркальную форму — влево . Это главный способ отличить их друг от друга.
-12

  • Катализ (ускорение реакций): В промышленности аксиальную симметрию веществ часто используют для создания катализаторов. Представьте, что вам нужно синтезировать только полезную форму лекарства, избегая вредной. Если взять катализатор с "правосторонней симметрией" , то и на выходе получится "правостороннее" вещество с нужными свойствами. Это называется асимметричный синтез .

3. Спиральная симметрия. Это комбинация поворота вокруг оси и параллельного переноса вдоль этой же оси. Наглядная модель — объект, который одновременно вращается и поднимается, как штопор или шнек. Знакомая каждому по двойной спирали ДНК. Она закручена, как штопор. И, кстати, у нее есть только одно направление закрутки — правое.

-13

Спиральная симметрия проявляется в различных структурах живой природы. Например, расположение листьев на стеблях растений — листья располагаются по спирали, чтобы, не мешая друг другу, воспринимать солнечный свет. Например, у подсолнечника каждый листок появляется после поворота на 72 градуса. Устройство соцветия подсолнечника — чешуйки располагаются в виде спиралей и винтовых линий. Чешуйки еловой шишки — расположены строго закономерно — по двум спиралям, которые пересекаются приблизительно под прямым углом.  У большинства растений новые зачатки появляются под особым углом по отношению друг к другу, благодаря чему и образуются спирали. Например, у среднего ананаса 8 спиралей закручены в одну сторону и 5 или 13 — в другую.

Молекула ДНК — имеет структуру двойной правой спирали.

В неживой природе спиральная симметрия встречается повсеместно — от микроскопических кристаллов до гигантских галактик. Однако у этой симметрии есть важная особенность: в реальном мире она никогда не бывает идеальной. Если математическая спираль может быть безупречной, то природная всегда имеет отклонения (как раковина моллюска, которая сужается и расширяется к концу).

Давайте посмотрим, как это работает на разных уровнях.

Снежинки: шестеренки с секретом

Все знают, что снежинки имеют шестиугольную форму. Но мало кто задумывается, что симметрия здесь не простая, а винтовая.

  • Строение льда: В кристаллической решетке льда есть оси симметрии шестого порядка. Но это не просто повороты на 60°. Это винтовые оси: чтобы элемент узора совпал сам с собой, его нужно не только повернуть, но и слегка сдвинуть вдоль оси — как если бы вы поворачивали винт, который одновременно вкручивается.
-14

  • Разнообразие форм: Именно от того, как растет кристалл вдоль этой оси или перпендикулярно ей, зависит внешний вид снежинки:
    Если лед быстро нарастает вдоль оси — получаются снежинки-столбики или иглы.
    Если рост идет перпендикулярно оси — образуются привычные нам шестиугольные пластинки или звездочк
-15

  • Уникальность: Во время снегопада найти две одинаковые снежинки почти невозможно, потому что каждая из них проходит свой уникальный путь в облаке (через разные температуры и влажность). Идентичные экземпляры ученым удается получить только в лаборатории, где условия строго контролируются.

2. Кварц и другие минералы: левые и правые кристаллы

Переходя от льда к твердым минералам, мы встречаем еще более яркий пример спиральной симметрии — так называемые энантиоморфные (разносторонние) кристаллы.

  • Винтовая решетка: У некоторых минералов атомы выстраиваются не ровными рядами, а закручиваются вокруг оси, образуя подобие винтовой лестницы. Классический пример — кварц (SiO₂) и киноварь.
  • Зеркальные близнецы: Из-за такого спирального строения у кварца есть две формы:
    Левый кварц — его решетка закручена против часовой стрелки.
    Правый кварц — решетка закручена по часовой стрелке.
-16


Внешне они могут выглядеть одинаково, но это разные кристаллы, как левая и правая перчатки. Такая же особенность встречается у минерала эпсомита и у кристаллов винной кислоты.

3. Как растут кристаллы: закон винтовой лестницы

Но самая интересная спиральная симметрия проявляется не в конечной форме, а в самом процессе роста кристалла.

  • Ступенька, которая не зарастает: Долгое время ученые не могли понять, как кристалл может расти дальше, если его грань стала идеально ровной. Новым частицам просто не за что зацепиться.
  • Спираль роста: Оказалось, что кристалл растет не параллельными слоями, а по принципу винтовой лестницы.
    Представьте, что на грани появился крошечный дефект — выступ (ступенька).
    Частицы из раствора присоединяются к этому выступу. Но хитрость в том, что ступенька при этом не исчезает, а начинает закручиваться вокруг дефекта.
    В результате грань покрывается спиральными холмиками. Число "этажей" в этой винтовой лестнице постоянно увеличивается.

Винтовые дислокации роста кристаллов. Источник:https://studfile.net/preview/5281429/
Винтовые дислокации роста кристаллов. Источник:https://studfile.net/preview/5281429/

  • Реальный рельеф: Поэтому грани настоящего кристалла никогда не бывают идеально гладкими, как стекло. Если посмотреть на них в микроскоп, можно увидеть бугорки, ступеньки и спирали роста. Их рисунок — это отпечаток тех условий (температуры и состава среды), в которых рос минерал.

4. Космический масштаб: галактики

Самый грандиозный пример спиральной симметрии находится за пределами Земли. Огромные скопления звезд, газа и пыли под действием гравитации и вращения закручиваются в гигантские спиральные рукава. Наш Млечный Путь — тоже спиральная галактика.

Спиральная симметрия Галактики Млечный Путь.                                                                                                                    Источник: https://stock.adobe.com/hu/search?k=milky+way+galaxy&search_page=2
Спиральная симметрия Галактики Млечный Путь. Источник: https://stock.adobe.com/hu/search?k=milky+way+galaxy&search_page=2

И здесь мы снова видим, что природная симметрия несовершенна. В отличие от идеального чертежа, рукава галактик могут быть асимметричными, искривленными или искаженными гравитацией соседей.

2. Статистика хиральности: сколько в природе левых, а сколько правых?

Когда мы говорим о хиральных молекулах, самый интересный вопрос — в каких пропорциях они встречаются? Здесь нас ждет настоящий сюрприз.

Живая природа: монополия одной руки

В биологических системах царит жесткая гомохиральность — использование только одного из двух возможных зеркальных вариантов .

У аминокислот (строительные блоки белков) только L (левые)-100% (за одним исключением).

Сахара (в ДНК, РНК) только D (правые)-100%. Фосфолипиды (мембраны клеток) только L (левые)-100%

-19

Из 20 стандартных аминокислот, из которых построены белки человека и животных, 19 существуют исключительно в левой форме. Единственное исключение — глицин, который вообще не имеет хиральности (он ахирален) . Сахара в нашей ДНК и РНК — только правые .

Это означает, что все белки вашего тела собраны из "левых" кирпичиков, а генетический код записан "правыми" буквами. Представьте, что вы строите дом, где все кирпичи могут быть только одной ориентации, а все буквы в чертежах написаны только с наклоном вправо. Примерно так устроена жизнь на Земле.

-20

Неживая природа: равенство и разнообразие

А вот в мире, который не относится к живым организмам, ситуация совершенно иная. При искусственном синтезе хиральных веществ в колбе они, как правило, образуются в виде рацемата — смеси левых и правых молекул в пропорции 50% на 50% . Это похоже на подбрасывание монетки: если смешать все результаты, орлов и решек будет поровну.

В метеоритах. Самое удивительное открытие сделали ученые Джон Кронин и Сандра Пицарелло в 1997 году, изучая метеорит Мерчисон . Они обнаружили, что в этом космическом камне, упавшем на Землю, некоторые аминокислоты имеют небольшой, но статистически значимый избыток левых форм:

  • α-метилизолейцин — избыток L-формы 7.0%
  • α-метил-аллоизолейцин — избыток L-формы 9.1%
  • Изовалин и α-метилнорвалин — также показали избыток левых форм

-21

Поскольку метеорит Мерчисон сформировался 4.5 миллиарда лет назад (еще до возникновения жизни на Земле), это означает, что асимметрия существовала в космосе еще до появления наших первых предков .

Вторичные метаболиты: островки разнообразия

Несмотря на то, что природа предпочтительно "левша" или "правша" в случае некоторых веществ, оказывается, есть важное исключение из этого правила. И прячется оно в мире химии — в так называемых вторичных метаболитах.

Что это вообще такое? В отличие от белков и сахаров, без которых жизнь невозможна (их называют первичными метаболитами), вторичные метаболиты — это особая "химическая защита" организмов. Растения, грибы и бактерии синтезируют их не для роста, а для выживания: чтобы отпугивать хищников, убивать микробов или конкурировать с соседями. Это их природное оружие.

И вот тут начинается самое интересное. Исследователи решили проверить, а всегда ли это оружие "однорукое"? Они проанализировали 371 научную работу и изучили данные о 778 различных соединениях (алкалоидах, поликетидах и других сложных веществах).

Результат удивил. Оказалось, что в мире вторичных метаболитов природа часто отказывается от своей привычной "зеркальности". Эти вещества нередко встречаются в виде рацематов — то есть честной смеси обеих форм: и "левых", и "правых" молекул.

-22

Больше всего таких "всеядных" производителей оказалось среди растений — на их долю приходится целых 66% всех найденных смесей. На втором месте микроорганизмы (25%), а животные замыкают список с 9%.

Почему так происходит? Ученые предполагают, что это стратегия. Если ты растение и не можешь убежать от врага, тебе нужно самое эффективное оружие. А разные изомеры одного и того же вещества могут быть ядовиты для разных типов вредителей. Производя смесь, растение страхуется: то, что не убьет одного жука, гарантированно отравит другого.

Получается, что строгое правило "одной руки" работает для фундаментальных процессов жизни, но на "периферии" — в химической войне за выживание — природа позволяет себе экспериментировать и использовать обе версии молекулы, чтобы охватить как можно больше целей.

-23

3. Три звезды хиральности: лимонен, талидомид, изолейцин

🍊 Лимонен: Два близнеца с разным характером

Это, пожалуй, самый ароматный пример. Молекула лимонена — это терпен, который есть в кожуре цитрусовых. Ее хиральность возникает из-за одного атома углерода, вокруг которого по-разному расположены заместители.

-24

Вывод: Разница в «укладке» атомов у одного-единственного центра превращает запах апельсина в запах лимона. Наши носы — идеальные хиральные детекторы!

-25

Интересно, что в атмосфере над разными лесами ученые фиксируют разный состав хиральных терпенов. Например, над тропическими лесами Южной Америки преобладает левая форма α-пинена, а над бореальными (северными) лесами Финляндии — правая форма того же вещества . Разница в составе вызвана не случайностью, а эволюционной адаптацией деревьев к разным условиям жизни.

  • В тропиках (Южная Америка) всегда тепло, но количество света меняется. Деревья там "научились" выделять левую форму α-пинена в ответ на солнечный свет, чтобы защищаться от его избытка.
  • На севере (Финляндия) главный меняющийся фактор — температура. Деревья выделяют правую форму α-пинена в ответ на тепло, защищаясь от перегрева в короткое лето.

Проще говоря: тропический лес пахнет "левым" пиненом в ответ на свет, а северный — "правым" в ответ на тепло. У них просто сработали разные биохимические "кнопки".

(+)-α-пинен  чаще встречается в Северной Америке. (−)-α-пинен  встречается у европейских сосен. Рацемическая смесь этих форм присутствует, например, в эвкалиптовом и масле, апельсиновой корке, эфирном масле розмарина и других растениях.
(+)-α-пинен чаще встречается в Северной Америке. (−)-α-пинен встречается у европейских сосен. Рацемическая смесь этих форм присутствует, например, в эвкалиптовом и масле, апельсиновой корке, эфирном масле розмарина и других растениях.

💊 Талидомид: Колыбель или трагедия?

Это история о том, как зеркальность разделила жизнь и смерть. Успокоительное лекарство талидомид имеет один хиральный центр.

Молекула талидомида может существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров) — S (слева)и R (справа) формы. Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A2%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%BC%D0%B8%D0%B4?ysclid=mmpie7wcme368396518
Молекула талидомида может существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров) — S (слева)и R (справа) формы. Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A2%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%BC%D0%B8%D0%B4?ysclid=mmpie7wcme368396518

В 2018 году японские ученые (Mori T., Hakoshima T. и др.) с помощью рентгеноструктурного анализа доказали: S-форма талидомида встраивается в белок цереблон в 10 РАЗ сильнее, чем R-форма. Именно это вызывает страшные последствия . (R)-энантиомер обладает желаемым лечебным эффектом, в то время как (S)-энантиомер вызывает врожденные дефекты в период беременности.

Вывод: Трагедия талидомида (препарат продавался как смесь обоих изомеров) навсегда изменила фармакологию. Препарат прописывался беременным женщинам и считался абсолютно безопасным. Его употребление с S-энантиомерной формой привело к рождению тысяч детей с серьезными физическими уродствами. Теперь каждое потенциальное лекарство с хиральным центром проверяют на чистоту каждого изомера.

🧬 Изолейцин: Строительный блок с секретом

Аминокислоты — это основа наших белков. У изолейцина ситуация немного сложнее: у него целых два хиральных центра! Но для нас важно, что природа выбрала только одну, «левую», версию для построения наших мышц и ферментов.

L-изолейцин (природный) — именно такой входит в состав всех белков человека. Помимо биологической роли в качестве питательного вещества, изолейцин также участвует в регуляции метаболизма глюкозы. Изолейцин является важным компонентом многих белков. Изолейцин — незаменимая аминокислота, поэтому он должен поступать в организм с пищей, иначе нарушится выработка белка в клетке. Многие животные и растения являются источниками изолейцина в составе белков. К продуктам с высоким содержанием изолейцина относятся яйца, соевый белок, морские водоросли, индейка, курица, баранина, сыр и рыба.
D-изолейцин (зеркальный) — встречается в природе крайне редко (например, в клеточных стенках некоторых бактерий), и наш организм не умеет его усваивать.

-28

4. Великое зеркальное нарушение: Почему в природе правят бал «правые» сахара и «левые» белки?

А вот здесь начинается самое интересное. Если вы смешаете в колбе «левые» и «правые» молекулы в равных пропорциях, получится рацемат — смесь без биологической активности. В косной, неживой природе так и происходит. В химических лабораториях «левые» и «правые» формы рождаются в равных количествах .

Но как только мы переходим к биологии, правило зеркала перестает работать.

Факт, от которого у ученых до сих пор идет кругом голова:

  • Все сахара в нашей ДНК и РНК — только D (правые)
  • Все аминокислоты, из которых построены белки нашего тела, — только L (левые)

Почему? Откуда взялся этот «зеркальный сговор»? Это называется гомохиральностью жизни .

Почему природа выбрала только одну сторону?

Представьте, что ферменты — это сложные трехмерные замки. Их активный центр имеет строго определенную форму. Если подать ферменту зеркальный субстрат («не тот» ключ), реакция просто не пойдет. Бактерия, которая попытается питаться «не теми» аминокислотами, умрет с голоду, потому что не сможет их переварить.

-29

Откуда они берутся? Теории происхождения

Как Вселенная выбрала эту сторону? Есть несколько гипотез:

  1. Теория магнитного поля и циркулярно поляризованного света. Эксперименты показывают, что хиральные молекулы по-разному ведут себя под воздействием циркулярно поляризованного света, который может возникать при рассеянии на межзвездной пыли. Возможно, на заре Земли или еще в космосе такое излучение «отсортировало» нужные изомеры .
  2. Теория слабого взаимодействия. В физике элементарных частиц есть понятие несимметричности слабого ядерного взаимодействия (нарушение четности). Оно бесконечно мало, но, возможно, за миллиарды лет это ничтожное преимущество одних изомеров перед другими закрепилось эволюцией .
  3. Теория случайности и автокатализа. Возможно, это была просто космическая лотерея. Первая самореплицирующаяся молекула РНК случайно получилась правозакрученной. А дальше сработал механизм автокатализа — когда молекула способствует созданию своих же копий. Небольшое начальное преимущество одного изомера усиливалось лавинообразно .
-30

Ученые спорят: хиральность жизни возникла случайно (как бросок монетки) или по строгим законам природы? Сейчас популярнее вторая версия. Главный аргумент — в метеоритах нашли избыток "левых" аминокислот, таких же, как в нашем теле. Значит, космос мог занести "зеркальную" инструкцию для жизни на Землю еще до ее появления

Важное открытие 2019 года: новосибирские ученые под руководством профессора Константина Брылякова нашли интересный механизм: если в химической реакции есть хотя бы небольшой перевес одной из зеркальных форм молекул, исходное вещество само помогает катализатору работать эффективнее. В итоге этот "снежный ком" превращает смесь почти в чистое вещество с нужной хиральностью — без специальных ухищрений, только за счет крошечного начального преимущества.

Константин Петрович Брыляков — российский учёный-химик, специалист в области гомогенного катализа.  Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%80%D1%8B%D0%BB%D1%8F%D0%BA%D0%BE%D0%B2,_%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%B8%D0%BD_%D0%9F%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87?ysclid=mmqamvzu9a96859256
Константин Петрович Брыляков — российский учёный-химик, специалист в области гомогенного катализа. Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%80%D1%8B%D0%BB%D1%8F%D0%BA%D0%BE%D0%B2,_%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D1%82%D0%B8%D0%BD_%D0%9F%D0%B5%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D1%87?ysclid=mmqamvzu9a96859256

Статистика: насколько редко встречаются рацематы в природе?

Несмотря на то, что вторичные метаболиты иногда встречаются в виде смесей, исследователи отмечают: большинство хиральных природных продуктов в живых организмах существуют в виде одного энантиомера .

Более того, анализ научных публикаций показал тревожный факт: только 11% работ, описывающих новые хиральные вещества, содержат информацию о том, в каком соотношении энантиомеров это вещество встречается в природе . Это означает, что реальное количество природных рацематов может быть значительно выше, чем мы знаем — ученые просто не всегда проверяют, с какой формой имеют дело.

-32

5. Что будет, если заменить «левое» на «правое»?

Давайте проведем мысленный эксперимент. Если взять амебу и пересадить ей в мембраны зеркальные версии фосфолипидов, она умрет. Ее ферменты просто не узнают субстрат.

А что, если создать целый «Зазеркальный мир»? Бактерию, где всё наоборот? Это пытаются сделать современные ученые.

Джеральд Фрэнсис Джойс — учёный, известный работами по эволюции in vitro, происхождению жизни и роли РНК в ранней истории жизни на Земле.                                                                  Источник: https://www.eurekalert.org/multimedia/548014
Джеральд Фрэнсис Джойс — учёный, известный работами по эволюции in vitro, происхождению жизни и роли РНК в ранней истории жизни на Земле. Источник: https://www.eurekalert.org/multimedia/548014

В 2024 году группа исследователя Джеральда Джойса из Института Солка совершила прорыв: они создали кросс-хиральную систему. Фермент РНК (рибозим) научился собирать свою зеркальную копию. Они заставили левое и правое работать вместе!

«Это как иметь параллельную биологию, которая существует рядом с нашей биологией, но она разработана полностью нами, и природа не может вмешиваться в нее», — комментирует соавтор исследования Дэвид Хорнинг.

Такие зеркальные молекулы в будущем смогут стать идеальными лекарствами: они не будут разрушаться ферментами организма, потому что ферменты их просто не узнают, и прослужат намного дольше.

-34

6. Как ученые различают этих «близнецов»?

Вы можете спросить: как химики не путаются во всех этих R и S? Для этого существует строгая система правил Кана–Ингольда–Прелога. Это набор правил, регулирующих в номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов и двойных связей. Это как дорожная карта для молекул.

Для аминокислот есть простое правило «CORN»: группы COOH, R-группа, NH₂ и атом H выстраиваются вокруг хирального центра. Если при взгляде от водорода заместители идут по часовой стрелке — это D-форма, если против — L-форма.

Правило «CORN» используется, например, при компьютерном анализе пространственной структуры белка — правило помогает распознать конфигурацию аминокислот.

-35

Современные методы, такие как вибрационный круговой дихроизм (VCD), позволяют точно определять, с каким изомером мы имеем дело, даже для сложных природных молекул .

Заключение

Хиральность — это не просто причуда химии. Это язык, на котором природа написала инструкцию к жизни. И мы только начинаем понимать, почему из двух зеркал она выбрала одно.

Главная статистика, которую нужно запомнить:

  • В живых организмах: 100% белковых аминокислот — левые, 100% сахаров — правые
  • В космосе (в метеоритах): есть небольшой избыток левых форм (до 9%)
  • В лаборатории: при синтезе получается 50/50 (рацемат)
  • Среди вторичных метаболитов растений: около 66% найденных смесей встречается именно у растений

Итог прост: наш мир — это мир одной руки. Левой — для белков, правой — для сахаров. И нарушать это правило — значит играть с огнем.

И пока мы едим лимон, вдыхаем аромат апельсина или расшифровываем ДНК, мы продолжаем всматриваться в это зазеркалье. Возможно, когда-нибудь мы точно узнаем, почему жизнь выбрала именно эту сторону зеркала — и кто мы в этой вечной игре отражений: случайность или закономерность.

-36

Подписывайтесь на канал Multistars.ru, чтобы не пропустить интересную информацию о новых научных открытиях !