Первоначально ордена в России, как и в любой европейской стране того времени, были наградой исключительно для знати, представители же низших сословий могли рассчитывать только на медаль, но жизнь внесла свои коррективы в виде ордена Святой Анны, который прибыл в Россию в 1742 году в виде династической награды Гольштейн-Готторпского дома, но быстро стал на новом месте государственной наградой, самым массовым по числу награждений орденом Российской империи.
Своим возникновением орден Святой Анны обязан дочери Петра I Анне Петровне, выданной в 1725 году за герцога Гольштейн-Готторпского Карла Фридриха и умершей там три года спустя. В 1735 году в память о любимой жене герцог Карл-Фридрих учредил орден Святой Анны как династическую награду Гольштейн-Готторпского дома, причем при своём рождении орден Святой Анны был сугубо элитарной наградой, число его прижизненных кавалеров не могло превышать пятнадцати, а статут ордена Святой Анны подразумевал награждение только генералов голштинской армии. В 1742 году сын герцога Карла-Фридриха Карл Петер Ульрих переехал в Россию к своей тёте императрице Елизавете Петровне, став её наследником под именем Петра Фёдоровича и привёз с собой орден Святой Анны, ставший династической наградой дома Романовых и в первый же день удостоил его ряда высокопоставленных российских сановников и генералов, среди которых был и Василий Суворов, отец генералиссимуса Александра Васильевича Суворова. При Елизавете Петровне статут ордена Святой Анны не изменился, он по-прежнему оставался династическим и сугубо элитарным орденом, но став императором, Пётр III планировал сделать его государственной наградой, только вот сделать этого не успел, через полгода правления он свёргнут своей женой Екатериной.
Дальнейшая судьба ордена Святой Анны тесно связанна с императором Павлом I Петровичем, который получил его по наследству от своего отца. Екатерина II отнеслась к ордену Святой Анны как к игрушке своего сына и позволила ему награждать им своих приближённых, но с её ведома, такое игрушечное положение ордена Святой Анны отразилось и на его внешнем виде, его редко делали из золота, как остальные российские ордена, чаще - из серебра, а украшали стеклом и горным хрусталём, также, если цесаревич Павел Петрович награждал кого-то из своих приближённых без ведома матери, то в этом случае награждённому выдавался маленький крест ордена, который привинчивался к эфесу шпаги, чтобы его при случае можно было бы быстро прикрыть рукой от посторонних глаз. Став императором, Павел I в 1797 году сделал орден Святой Анны, наконец, государственной наградой и разделил его на три степени, из которых первая носилась на ленте через плечо и имела звезду, вторая носилась на шее, а третья, получившая на армейском жаргоне прозвище "клюква", представляла собой крестик ордена, носившийся на эфесе холодного оружия и вручавшийся только младшим офицерам (необязательно дворянского происхождения) и только за подвиги на поле боя, также в 1797 году Павел I учредил знак отличия ордена Святой Анны, которым поначалу награждали нижних чинов за 20 лет безупречной службы, а затем за героизм, проявленный в небоевой обстановке.
Наполеоновские войны быстро сделали орден Святой Анны самым массовым орденом Российской империи, которым он оставался вплоть до 1917 года, число награждений им превысило несколько тысяч, поэтому он быстро эволюционировал и видоизменялся, так, 28 декабря 1815 года была введена третья степень ордена Святой Анны, носившаяся на колодке, при этом Анненское оружие с надписью "За храбрость" стало четвёртой степенью ордена и по-прежнему вручалось только военным, в то время как третья, вторая и первая степени могли вручаться и за гражданские заслуги; в 1829 году к ленте ордена Святой Анны 3-й степени, дарованному за боевые заслуги, стали добавлять бант, изменился и внешний вид креста ордена, он приобрёл более чёткие геометрические формы, его перестали украшать бриллиантами, бывшими в большинстве случаев горным хрусталём, и стеклом, которое заменила красная эмаль. В 1845 году был издан новый статут ордена Святой Анны, согласно которому орден 3-й степени стал вручаться не только за заслуги на военной или гражданской службе, но и за выслугу лет (для военных - 8, для штатских - 12), также к знакам ордена Святой Анны 1-й, 2-й и 3-й степеней, вручённым за военные заслуги, стали добавлять мечи, что касается ордена Святой Анны 4-й степени, то единственную реформу он претерпел только в 1855 году, когда Анненское оружие дополнительно к знаку на эфесе получило темляк цветов ленты ордена, красной с золотыми полосками по краям. Статут ордена Святой Анны, имевший множество оснований для награждения им и возможность вручать его представителям непривилегированных сословий, сделали его самым массовым орденом Российской империи, его были удостоены сотни тысяч человек (точное число награждённых неизвестно).
Начало ХХ века орден Святой Анны встретил в ранге одной из главных наград России, которую вручали и за военные, и за гражданские заслуги. Первая мировая война стала для ордена Святой Анны временем перемен, особенно для его 4-й степени, которая теперь вручалась не только младшим офицерам в чинах от прапорщика до капитана включительно, но и унтер-офицерам, для которых "клюква" стала пропуском во вновь формируемую военную элиту; и генералам, которые не получили Анненское оружие за заслуги в молодости. После Октябрьской революции 1917 года формально орден Святой Анны был упразднён декретом Советской власти №13 от 11 ноября 1917 "Об уничтожении сословий и гражданских чинов", но фактически им продолжали награждать в белых армиях вплоть до 1922 года, а в настоящее время он является династической наградой дома Романовых.