Эта история начинается с события, потрясшего Российскую Империю в первой половине XIX века - утром 26 декабря 1825 года петербургский генерал-губернатор, князь Михаил Милорадович отправился на Сенатскую площадь подавлять восстание войск столичного гарнизона известного теперь, как восстание декабристов. Выехал он из квартиры своей молодой любовницы, балерины Екатерины Телешевой, пообещав вскоре вернуться, но там же на площади Милорадович через некоторое время встретил свою сметь от пули Петра Каховского.
Екатерина Александровна Телешева, первая героиня нашего повествования была особа незаурядная, одна из лучших учениц первой женщины-балетного педагога России Евгении Колосовой.
Уже в 17 лет Телешева становится ведущей танцовщицей Большого Театра в Санкт-Петербурге и не только благодаря своему таланту, но и покровительству Михаила Милорадовича, который был не только губернатором столицы, но и президентом Театрального комитета России. Милорадович сразу обратил внимание на высокую, статную, красивую девочку Катеньку Телешеву, а та оказалась совсем не промах и вскоре у них началась любовная связь, даже несмотря на то, что князь был старше её на 33 года. Вскоре весь театральный Петербург называл её "любимая актриса императорских театров", и "закулисная султанша".
Со смертью покровителя Телешеву на театральных подмостках постепенно стали теснить другие не менее талантливые балерины. И предприимчивая девушка поняла, что нужно устраивать свою личную жизнь. В 1827 году она знакомится с известным петербургским богачём, театралом и меценатом Афанасием Шишмарёвым. Он недавно овдовел и был отцом двух маленьких девочек Ольги и Александры. Они вскоре тоже появятся в нашем повествовании.
Фамилия Шишмарёвы среди представителей русской аристократии не столь известна, как например Голицыны, Шереметевы, Строгановы, Воронцовы. Но род был довольно знатным, первые упоминания о нём появляются в русских летописях в 1495 году. Потому об официальном браке не могло быть и речи, учитывая ту немного скандальную атмосферу, которая окутывала личность Телешевой. Пара стала жить гражданским браком. Шишмарёв был старше Телешовой "всего" на 14 лет. Как там складывались их супружеские отношения, но пятеро детей, родившихся во время связи с Шишмарёвым, Телешева записала на свою фамилию.
Через год после знакомства и в год рождения их первенца, сына Николая, Шишмарёв заказывает известному русскому живописцу Оресту Кипренскому портрет своей молодой возлюбленной. За два года до этого Кипренский уже написал портрет самого Шишмарёва.
Кипренский пишет камерный портрет Телешевой в роли Зелии в балете Ш. Дидло "Приключение Генриха IV на охоте". Танцовщица представлена на фоне реального пейзажа, а не декораций. Художник не изображает атрибутов театрального действия, не намекает на сцену. За спиной Телешевой полыхает багряный закат. Так живописец словно стирает грань между театром и жизнью.
Сейчас в Третьяковке оба портрета находятся рядом.
Тем временем дочери Шишмарёва подросли и стали юными очаровательными девушками. В 1838 году отец заказывает их портрет модному тогда в аристократических кругах Санкт-Петербурга художнику, Карлу Брюллову.
Мастер пишет портрет в свойственной ему манере - жанровой сцены. Картина наполнена чрезвычайно броскими деталями, со вкусом отобранными и с абсолютным совершенством воплощенными. Чего стоит хотя бы изображение лохматого пса - белого с коричневыми пятнами, стремительно несущегося по лестнице. Это не композиционный «заполнитель», но полноправный участник действа, этакий темповый модуль для всей картины! Или необычайной глубины и предельной насыщенности цветовые пятна в одеждах сестер — волшебный по красоте ультрамарин, неяркий, но изысканный и благородный краплак. Так художник акцентирует фигуры портретируемых.
Девочкам по завершению написания картины было, Ольге 18 лет, Александре 15. Ольга - открытая и активная девушка, она стремительно спускается по лестнице, торопясь скорее оседлать коня для прогулки. Александра выглядит спокойнее и сдержаннее сестры, но чувствуется, что обе девушки энергичные и у них, несмотря на различия, много общего.
Ольга, старшая сестра, венчалась с Александром Олсуфьевым из знатного дворянского рода. Про жизнь Ольги Афанасьевны в замужестве известно мало, но этом браке были дети. Ольга скончалась в возрасте 47 лет.
Младшая сестра, Александра, была замужем дважды. В 17 лет она венчалась с 36-летним полковником, участником сражений и писателем Фёдором Сергеевичем Чернышовым. У супругов родились дети: Афанасий, Николай, Анна, Сергей, Мария и Екатерина. Этот брак длился почти 3 десятилетия, Фёдор Сергеевич скончался от остановки сердца. Второй раз Александра Афанасьевна вышла замуж за статского советника Александра Фёдоровича Дурасова. Александра Афанасьевна пережила и второго мужа, который скончался от воспаления лёгких. Сама Александра Афанасьевна скончалась в возрасте 69 лет, она покоится в усыпальнице Благовещенской церкви.
Вот тут начинает прослеживаться связь в судьбах любимых женщин Афанасия Шишмарёва и их известных портретов. Портрет Екатерины Телешевой всё время находился в семье Афанасия Шишмарёва, который хотя и был сильно старше своей возлюбленной, намного её пережил, Екатерина умерла в 1857 году, а Афанасий в 1876 году. Картина перешла в собственность младшей дочери Шишмарёва Александры, а затем его внучки баронессы Марии Федоровны Де-Питерс-Игарс (урождённой Чернышёвой), дочери Александры от первого брака. Она в 1908 году продала портрет Телешевой известному московскому коллекционеру Ивану Цветкову. После октябрьской революции галерея Цветкова была национализирована, а после её расформирования в 1925 году, портрет передали в Государственную Третьяковскую Галерею, где он и находится до сих пор.
А второй портрет, сестёр Шишмарёвых, до смерти Карла Брюллова находился в его питерской мастерской и вместе с другой известной картиной, портретом графини Юлии Самойловой, уходящей с бала, были любимыми работами Брюллова. Оба полотна, чтобы с ними не расставаться он объявил неоконченными.
Некоторое время портрет сестёр Шишмарёвых, после смерти Брюллова даже находился в Москве в собрании коллекционера В.А. Кокорева. Вернулся в Санкт-Петербург в 1870 году и в конце концов оказался в коллекции Русского музея рядом с другой любимой картиной Брюллова.