История Симонова Монастыря начиналась в 1370 году. Ученик и племянник Сергия Радонежского Феодор основал Симонов Успенский мужской монастырь. Место для будущей обители выбрано было на живописной возвышенности, расположенной вниз по течению Москвы-реки. Эти земли пожертвовал боярин Степан Васильевич Ховрин. В постриге он получил имя Симон — отсюда и название монастыря.
Из стен монастыря вышла целая плеяда подвижников и патриархов. И, конечно, нельзя не сказать, что из Симонова монастыря вышел первый патриарх Московский и всея Руси Иов.
Здесь жил известный Максим Грек. В Симоновом монастыре собственную келью имел старший брат Петра Великого — Фёдор Алексеевич, он очень любил Симонов монастырь и даже построил здесь церковь Тихвинской иконы Божией Матери в 1667 году. Здесь работал А. Васнецов, творил К.Тон. Бывал здесь и А.Пушкин. Возле Симонова монастыря находился пруд, который, согласно легенде, выкопал сам преподобный Сергий Радонежский. В литературу и народную память пруд вошёл под названием «Лизин пруд» благодаря повести Н. М. Карамзина «Бедная Лиза».
Окончательно ансамбль Симонова монастыря сложился к середине XIX века. Но уже в 1685 году известный московский зодчий Осип Старцев ставит в обители знаменитую Трапезную палату. Открытый сегодня Тихвинский храм — это и есть та самая Трапезная. Первоначально за работу по её сооружению взялся архитектор Парфен Петров. Но заказчик работу мастера не оценил: не понравились мотивы древнемосковской архитектуры. Дошло до суда. Уже через три года другой зодчий, Осип Старцев, переделывает то, что построил Петров, и создает самый внушительный по своим формам и размаху памятник московского барокко. Архитектор дал волю фантазии и соорудил просторную смотровую площадку. А вот что написал об этом архитектурном решении М.Ю. Лермонтов:
«Далее к востоку на трех холмах, между коих извивается река, пестреют широкие массы домов всех возможных величин и цветов; утомленный взор с трудом может достигнуть дальнего горизонта, на котором рисуются группы нескольких монастырей, между коими Симонов примечателен особенно своею почти между небом и землей висящею платформой, откуда наши предки наблюдали за движениями приближающихся татар».
Много смелых архитектурных решений было в Симоновой монастыре, например — пятиярусная колокольня, возведенная 1839 году Константином Тоном. Говорят, он тоже очень любил Симонов… Она стала самой высокой в Москве: 90 метров. Симонов монастырь превратился в настоящую архитектурную жемчужину. Теперь можно только представить, что за звон проносился над излучиной Москвы-реки, когда монахи звали людей на богослужения. Кстати, самый большой колокол весил более 1000 пудов — это 16 тонн. Безбожники эту махину сняли и переплавили.
В Симоновом монастыре были похоронены писатель Д. Веневитинов и С. Аксаков. Сподвижник Петра Великого, первый кавалер ордена святого Андрея Первозванного — Фёдор Головин. Представители старинных дворянских русских фамилий: Загряжские, Оленины, Дурасовы, Вадбольские, Соймоновы, Муравьевы, Исленьевы, Татищевы, Нарышкины, Шаховские. Их могилы были уничтожены. Как и сотни других. Все останки смешали с землей.
ИЗ СТЕН СИМОНОВА МОНАСТЫРЯ УХОДИЛИ НА КУЛИКОВСКУЮ БИТВУ БОГАТЫРИ ПЕРЕСВЕТ И ОСЛЯБЯ. И захоронены богатыри были тоже в Симоновом монастыре, как и другие воины. Симонов монастырь — это древняя братская могила воинов Куликовской битвы.
22 января 1930 года восемь направленных взрывов уничтожили большую часть ансамбля Симонова монастыря. Для взрыва, с гордостью писала «Вечерняя Москва», потребовалось «1500 кг аммонала и пироксилина».
Строительство Дворца культуры на месте пятиглавого собора XVI века и обширного кладбища с могилами известнейших в России людей... дорого далось его создателям — братьям Весниным, — пишет в своей книге «Памятники архитектуры Москвы» историк архитектуры Н. Броновицкая. — Старший из них, Леонид, умер в 1933 году, не дождавшись завершения стройки, затянувшейся до 1937 года. Двое оставшихся не создали больше ничего примечательного, хотя В. Веснин был долгие годы первым президентом Академии архитектуры СССР.
