Шла осень 1663 года. 40-тысячное войско Речи Посполитой, словно лава, надвигалась на границы Левобережной Украины. Некогда освобожденные земли казаков вновь стали целью польских панов. Положение осложнялось тем, что армия Московского государства, расположенная в данном регионе, была распущена на зимние квартиры. Русский воевода Петр Шереметьев квартировал в городе Путивль. Именно сюда и направил свою армию польский король Ян II Казимир. Единственным препятствием польской армии на пути к цели была небольшая крепость Глухов.
Обороной крепости заведовал полковник Василий Федорович Дворецкий. К сожалению, в крепости не оказалось русского гарнизона, хотя он должен был там быть. Не смотря на это, Дворецкий принимает решение оборонять крепость до последнего человека.
13 января 1664 года поляки прибыли под стены Глухова, а 19 января начался штурм. Под стены крепости была заложена мина. Раздавшийся взрыв огласил о начале боя. Польские пехотные полки, при поддержке кавалерии, бросились к пролому не дожидаясь, пока рассеется дым. Поэтому и мушкетный залп, данный защитниками с баррикады, оказался для них полной неожиданностью.
Дворецкий быстро сориентировался, и когда был определен сектор установки мины, приказал возвести баррикады. Именно в одну из них и уперлось польское воинство. Залпы мушкетов косили ряды поляков. Потеряв порядка 2 тыс. человек поляки вынуждены были отступить.
27 января поляки предприняли вторую попытку штурма. Вновь были заложены мины. В этот раз, из-за несогласованности действий, при подрыве мин, врывом уничтожило большое количество польских солдат. Но тем не менее, польской пехоте удалось пробиться в город. Но тут их ждало новое испытание - ряды пехоты обороняющихся, ощетинившиеся мушкетами. Грянул залп и полковник Дворецкий лично повел своих воинов в контратаку. Поляки вновь вынуждены были отступить, оставив на поле боя множество своих солдат.
Ян Казимир не мог преодолет ь сопротивление глуховского гарнизона, но и продолжать осаду более не мог. Люди страдали от нехватки продовольствия, а среди лошадей начался падеж в следствие сильного мороза. Польский король вынужден был отступить с «великим бесчестием».