Проникнув в Чёрное море в VI веке до н. э, древние греки не стали ограничиваться только его южным берегом, обратив свой взор на Северное Причерноморье и Крым, где в самом скором времени возник славный город Херсонес Таврический, расположенный точно на территории современного Севастополя.
Херсонес Таврический возник в промежутке между 421 и 424 годами до н. э, когда на южном берегу Крыма высадились греческие колонисты из Гераклеи Понтийской и найдя полуостров на его юго-западе, названный ими в честь своей малой Родины Гераклейским, удобным во всех отношениях для основания колонии, тем более, что рядом располагалась ещё одна древнегреческая колония, так называемый Страбонов Херсонес, и рьяно принялись за дело. Построенный ими Херсонес Таврический представлял собой типичный древнегреческий полис-крепость, расположенную на территории современного Гагаринского района Севастополя с хорой (сельскохозяйственными землями), простиравшимися от Сакского озера до Балаклавской косы. Исключительно удачное географическое положение города, позволившее херсонесцам построить сразу два порта, в Карантинной и Балаклавской бухтах и плодородные земли способствовали бурному экономическому росту Херсонеса Таврического, но подобное богатство привлекало сюда всех любителей лёгкой наживы, всю свою историю Херсонес Таврический провёл в войнах, сначала с коренными жителями Крыма таврами, с которыми в конце концов были установлены дружеские отношения, верховная богиня тавров Дева даже стала покровительницей Херсонеса. Затем Херсонесу Таврическому пришлось отбивать натиск со стороны скифов и Боспорского царства, захвативших часть херсонесской хоры, но сам город остался для них недосягаем. Для защиты от агрессивных соседей в 25 году до н. э Херсонес Таврический признал власть Рима над собой, но ещё 17 лет он был разменной картой в противостоянии между Римом и Боспорским царством, пока в 8 году до н. э Херсонес окончательно не перешёл под власть Римской империи, став не только ее главным форпостом на севере, но и её главной каторгой.
В V веке нашей эры Херсонес стал полноценной частью Византийской империи, но ей подчинялся постольку-поскольку, так как херсонесцы знали, что без Византии они проживут, а вот Византия без них - нет, поэтому регулярно против неё бунтовали, периодически отбивая нападения многочисленных варваров, но против русичей они оказались бессильны, в 988 году Херсонес взял Владимир Святой, чтобы заставить императора Василия II выполнять обязательства по ранее подписанному договору, а начиная с 1044 года Херсонес Таврический подвергался регулярным нападениям со стороны русских, которые даже захватывали этот город на довольно продолжительные периоды времени.
После взятия Константинополя крестоносцами в 1204 году Херсонес перешёл под контроль Трапезундской империи, хотя это был уже более русский город, чем греческий. В составе Трапезундской империи Херсонес успешно отбивал нападения турок-сельджуков, а с 1223 года - и монгол вплоть до 1299 года, когда Херсонес взял и разрушил темник Ногай. После этого разгрома Херсонес Таврический стал хиреть, чему способствовали конкуренция со стороны генуэзцев и набеги литовцев, а в 1399 году Херсонес Таврический был разрушен эмиром Едигеем. После этого разгрома Херсонес уже не оправился, превратившись в рыбацкий посёлок, в первой половине XV окончательно покинутый жителями.