1. Честер Беннингтон был любителем живописи и рисовал с самого детства. Он создавал свои собственные арт-работы, которые впоследствии экспонировались на выставках и были использованы для дизайна обложек альбомов.
2. В дополнение к музыкальной карьере, Честер также озвучил персонажа в популярных видеоиграх, таких как "Madden NFL 2003" и "Street Fighter X Tekken".
3. Честер был заядлым фанатом кино и обожал фильмы ужасов. Он иногда использовал мрачные темы и образы из фильмов в своих текстах песен.
4. В 2005 году Честер Беннингтон сыграл маленькую роль в фильме "Быстрее, чем смерть" (Crank) вместе со своим другом и музыкальным коллегой, гитаристом Linkin Park, Майком Шинодой.
5. Честер был страстным сторонником благотворительных организаций и участвовал в нескольких благотворительных мероприятиях, включая концерты и акции, направленные на помощь людям, страдающим от наркотической и алкогольной зависимости.