823 подписчика

Липоевая кислота на страже нервной системы

Salve Popullus! С вами врач интегративной медицины Высоких Роман Владимирович! В этой статье поговорим о липоевой кислоте, ее свойствах, значении для нашего организма и практическом применении. Статья содержит максимально возможную сжатую информацию для столь огромного витамина.

Липоевая кислота, тиоктовая кислота, витамин n - относится к дисульфидным производным октановой кислоты (серосодержащее природное соединение) или тиопроизводным валериановой кислоты. Химическое наименование - 1,2-дитиолан-3-пентановая кислота или d,l-α-5-(1,2-Дитиолан-3-ил) валериановая кислота.

Липоевая кислота относится к витаминоподобным жирорастворимым соединениям и представляет из себя несколько веществ: а-липоевая кислота, а-липоат, а-липоамид, дигидролипоевая кислота. По своим свойствам она наиболее похожа на витамины группы В

Название тиоктовая кислота происходит от двух слов «Тио-» - говорит о содержание SH группы (содержит серу) и «октовая кислота» - кислота с 8 атомами углерода.

Название липоевая кислота происходит от слова «липид» - жир, так как эта кислота хорошо растворяется в жирах.

Название витамин N происходит от N-невро, что говорит о его важного значения для работы нервной системы.

Активной формой липоевой кислоты считается дигидролипоил лизил

Активная форма липоевой кислоты представляет из себя соединение липоевой кислоты с аминокислотой лизином. Изображение взято из интернета

Активация липоевой кислоты через связь с лизином одного из ферментов. Изображение взято из интернета

У липоевой кислоты существует два оптических изомера: R-липоевая кислота (левовращающий изомер) и S-липоевая кислота (правовращающий изомер). R-липоевая кислота считается природной, активно участвует во всех биохимических реакциях и легко всасывается. S-липоевая кислота считается побочным продуктом синтеза липоевой кислоты и в природе не встречается. Хуже всасывается и значительно уступает по активности природной форме. Но возможно обладает сдерживающим фактором полимеризации природной формы липоевой кислоты.

Два изомера липоевой кислоты. RALA - является природной формой липоевой кислоты. Изображение взято из интернета

История открытия липоевой кислоты

История данного вещества крайне противоречива и кардинально отличается в зависимости от источника. Из того, что более достоверно:

Впервые открыта в 1937 году американским биохимиком Е. Снэллом в соавторстве
В 1951 году Л.Рид в соавторстве выделил в кристаллической форме. Вещество названо липоевой кислотой из-за способности хорошо растворяться в жирах. Было изучена структура вещества, свойства и роль в обмене пирувата и ацетил-SKoA. Предложены варианты использования для коррекции нарушений углеводного и жирового обменов. Но само применение липоевой кислоты началось в 70-х годах.

Физические свойства липоевой кислоты

Липоевая кислота представляет из себя желтоватый порошок. Фото взято из интернета

Представляется из себя светло-желтые кристаллы горьковатого вкуса. Вещество хорошо растворимо в жирах и плохо в воде. Все меняется, если липоевая кислота представлена в виде натриевой соли (в фарм препаратах и бадах чаще всего представлена в виде этой соли), которая растворима в воде и более устойчива к внешним воздействиям. Липоевая кислота разрушается при температуре выше 100 градусов. Более быстрое разрушение происходит в нейтральной и щелочной среде, а вот в кислой среде она показывает свою наилучшую устойчивость. Липоевая кислота чувствительна к прямым солнечным лучам и способна быстро разрушаться.

Практическое применение

При готовке пищи избегайте чрезмерного и длительного термического воздействия на продукты. Для наилучшего сохранения липоевой кислоты при готовке, подкисляйте ее (уксус, лимонный сок и прочие органические кислоты). Продукты не стоит длительно хранить на солнечном свету или подвергать сушке на свету. Сами препараты и БАДы липоевой кислоты важно хранить в темноте, а при использовании капельных форм закрывать темным материалом, который не пропускает свет.

Обмен липоевой кислоты в организме

Липоевая кислота образуется как в самом организме, так и поступает из кишечника с пищей. Рассмотрим эти варианты подробнее

В организме человека липоевая кислота синтезируется в митохондриях из 8-углеродной октановой жирной кислоты и ацил-белка носителя (АСР - отрицательно заряженный белок, который является часто кофактором для других ферментов биосинтеза жирных кислот). При реакции дополнительно присоединяются атомы серы в положении 6 и 8 октановой кислоты. Этот процесс осуществляется ферментом липоилсинтетазой (железосодержащий фермент с атомами серы)

Поступив с пищей, липоевая кислота частично подвергается воздействию ферментов, отщепляющие аминокислоту лизин. В кишечнике липоевая кислота всасывается двумя способами: пассивно (диффузия через мембраны кишечных клеток) и активно через транспортную систему клеток. Активное всасывание происходит через Ph - зависимые транспортеры монокарбоновых кислот (МКТ) и натрийзависимые мультивитаминные транспортные каналы (SMVT). Важно отметить, что через SMVT каналы происходит всасывание биотина и пантотеновой кислоты, а это может приводить к конкуренции между этими соединениями и снижению усвоения одного из веществ (при увеличении поступления и всасывании липоевой кислоты может возникнуть снижение поступление биотина в организм). Схожее положение и с транспортерами МКТ, через которые усваиваются триглицериды со средней длиной цепи (МСТ жиры по типу кокосового и пальмоядрового масла) и бензойная кислота, который могут тормозить усвоение липоевой кислоты. Это происходит из-за одной основы как МСТ жиров, так и липоевой кислоты в виде каприловой кислоты (октановая кислота). В самом кишечнике липоевая кислота окисляется до дигидролипоевой с последующим восстановлением.

Наилучшее усвоение липоевой кислоты, которая поступила с пищей, происходит при достаточном кол-ве белка и жиров (жидкие моно или полиненасыщенные жиры), а наихудшее при большом кол-ве углеводов. Если касаться БАДов и медикаментов, то наилучшее всасывание происходит натощак (за 30 минут до еды) и может достигать 30-40% (форма R). Процесс всасывания через ЖКТ достаточно быстрый и концентрация вещества в крови может достигнуть максимум уже спустя час. Достаточно большой объем липоевой кислоты, который усвоился в кишечнике, остается и концентрируется в печени при первом ее прохождении через кровь, а оставшийся объем дальше распределяется по организму. Спустя 24 часа вся поступившая с пищей липоевая кислота концентрируется в органах и тканях, а в крови уже не наблюдается.

Липоевая кислота, которая образовалась в организме или поступила с пищей накапливается во всех тканях и органах, но наибольшее кол-во ее определяется в сердце, печени, почках и нервной ткани (вещество хорошо проходит гематоэнцефалический барьер).

Липоевая кислота очень реактивна и способна быстро окисляться и восстанавливаться. Окислительно-восстановительные реакции липоевой кислоты идут через фермент дигидролипоамиддегидрогеназу (ФАД или В2) и НАДН (активная форма никотиновой кислоты) в митохондриях. Вне митохондрий восстановление идет через НАДН при участии глутатион или тиоредоксин-редуктазы

Окисление и восстановление липоевой кислоты. Изображение взято из интернета

В печени происходит основная утилизация излишков липоевой кислоты с образованием тетранорлипоата и биснорлипоата, в-гидроксибиснорлипоата, соединения липоевой кислоты с металлами. Основная часть продуктов окисления выводится через почки (до 98%). Важно отметить, что липоевая кислота не может длительно накапливаться в органах и тканях и после 24 часов основной объем образовавшейся липоевой кислоты будет окислен и выведен из организма (это касается липоевой кислоты из лекарств, БАДов, пищи и той, что образовалась в организме)

Источники липоевой кислоты

В продуктах питания липоевая кислота часто связаны с аминокислотой лизином (липоиллизин) в различных белках. Важно отметить, что основным производителем данного вещества являтся сам организм человека, а липоевая кислота с пищей и от микрофлоры является лишь дополнением.