Демосфен жил в Афинах в эпоху классической древности. При республиканском строе, когда все вопросы политической жизни обсуждались открыто, перед громадной аудиторией, особенное значение приобретали хорошие ораторы. Эта почетная карьера соблазнила и Демосфена. Но первое его выступление перед народом закончилось неудачей: его освистали. Причина заключалась в том, что, несмотря на весь свой ум и умение красиво излагать свои мысли, Демосфен обладал двумя привычками, которые делали его смешным в глазах афинян: он нечленораздельно выговаривал слова и нервно подергивал плечом.
Неудача, однако, не обескуражила Демосфена. Он понял свои недостатки и решил их побороть.Началась упорная, настойчивая работа над собой.
Демосфен скрылся в уединенной пещере на морском берегу, и чтобы побороть в самом себе желание вернуться к шумной столичной жизни, обрил себе полголовы. Теперь, в ожидании, когда отрастут сбритые волосы, времени у него было в избытке.
Демосфен сам придумал ряд упражнений, призванных избавить его от неудобных привычек. Чтобы развить у себя глубокое дыхание, он взбирался на крутые утесы и во время этих подъемов старался говорить, не останавливаясь. Чтобы выработать красивый звучный голос, он в часы прибоя произносил длинные речи на морском берегу, пытаясь перекричать шум волн. Чтобы победить картавость и заставить себя говорить ясно, он брал в рот камушек и с камнем во рту старался выговаривать отчетливо каждый звук. Наконец, дабы отучить себя от привычки подергивать плечом, он вешал к сводам пещеры острый меч и, произнося речь, становился под ним таким образом, чтобы при каждом резком движении плеча острие впивалось ему в тело.
Кроме того, он брал уроки декламации у известного комического актера Сатира.
В итоге Демосфен достиг замечательных успехов. Когда он вышел из своего уединения и снова появился перед народом на ораторской трибуне, это был совсем другой человек. Красивый сильный голос, отчетливая дикция, плавные эффектные жесты, прекрасно построенная речь, звучные ритмичные периоды — все это сразу зачаровало и покорило толпу. Демосфен стал знаменитым оратором и политическим деятелем.Адвокатура, а также ростовщичество давали ему довольно большие средства к жизни, которые он тратил на завоевание популярности в народе путем образцового выполнения своих почетных повинностей вроде хорегий (постановки хоров) и триерархий (снаряжения кораблей). Но вот в своей частной жизни он не сумел добиться такого же уважения от сограждан. Причиной тому были его личные недостатки, такие как угрюмость и необщительность, корыстолюбие и недостаток самоуважения.
Следующая история как нельзя лучше иллюстрирует некоторые из этих черт его характера.
В то время одним из богатейших и влиятельнейших граждан Афин был Мидий, славившийся своим самодурством. Он давно питал неприязнь к Демосфену, и однажды уже нанес ему оскорбление в его же доме. За это он был привлечен к ответственности и осужден к уплате большого штрафа, но приговор не был приведен в исполнение, и сам судья, произнесший его, жестоко поплатился благодаря проискам влиятельного обидчика.Вслед за тем началась кампания против самого оратора. В 354 году Демосфен, собирался на предстоящих празднествах Дионисия порадовать народ великолепным хором. Чтобы помешать этому, Мидий не постеснялся прибегнуть к крайним мерам: ночью он вломился в дом ювелира, где испортил все золотые одеяния и венки, изготовленные для Демосфенова хора, а днем склонил на свою сторону хормейстера и подкупил председательствовавшего архонта и жюри с тем, чтобы лишить Демосфена приза. Наконец во время самого представления он на глазах у многотысячной публики бросился на эстраду к Демосфену, сорвал с него праздничные украшения и нанес ему побои. Цель была достигнута: Демосфен провалился и приз не получил.
На следующий день оратор выступил с формальным обвинением против Мидия в народном собрании и получил на него так называемое «проболэ» — предварительный приговор. На основании его он вошел с жалобою к тесмотэтам (судьям по гражданским делам) и начал процесс против Мидия за оскорбление. Но богач при помощи ложных свидетелей и подкупов так затянул дело, что после четырех лет волокиты Демосфен плюнул и отступил. Еще хуже малодушия было то, что он принял при этом от Мидия 30 мин в виде отступного и тем самым запятнал свою репутацию.
Эта пошлая история и та недостойная роль, которую сыграл при этом Демосфен, сильно повредила ему в глазах современников