В середине 18 века в глухом лесу, в стороне от дорог, стояла небольшая деревушка с интересным названием Кобылино. По рассказам старожилов, а им эту историю рассказывали их родители, сначала у леса стояло всего пять дворов. Постепенно семьи росли, люди строились. Так появилась деревня.
О происхождении названия у местного населения есть две версии.
По первой, на реке Чёрная была мельница, и жил там пришлый солдат по фамилии или прозвищу «Кобылин».
По второй, сам князь Дмитрий Пожарский когда-то проезжал в этих краях, и на этом месте под ним умерла его любимая белая кобыла. Князь велел схоронить кобылу здесь. Отсюда и пошло название.
Жители деревни занимались хлебопашеством, выращивали лён, сеяли рожь и овёс. Земли здесь песчаные, поэтому, чтобы собрать хороший урожай, приходилось много работать.
Деревня была окружена дремучими лесами, непролазными болотами. Мужики рубили лес, зноили уголь, а в зимнее время занимались различными ремеслами. В деревне из поколения в поколение жили бондари, которые делали отличные бочки. Хорошим мастером-бондарем был Доронин Фёдор Николаевич. Его изделия помнят старожилы не только деревни Кобылино, но и ближайших деревень.
Коренные жители деревни были русскими, христианами. Своей церкви в деревне не было, ходили в село Михайловское.
В 1929 году началась коллективизация, образовался колхоз «Верный путь», в который входили и соседние деревни – Косяково, Голышево и Самсыгино. К тому времени в Кобылино было пятьдесят дворов. Первым председателем был Ерёмин Григорий Иванович. Сельский совет был в деревне Андреево.
В 1950-х г.г. началось объединение мелких хозяйств в крупные колхозы. В 1957 году кобылинский колхоз присоединили к андреевскому. В это же время произошло слияние деревни Кобылино и посёлка Чистое – с тех пор это улицы Заречная, Чкалова и Комсомольская.