5,8K подписчиков

ЕГЭ по химии-2023 : задачи на вывод формулы органического вещества

3,2K прочитали

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.

Здравствуйте, уважаемые читатели!

Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества. Решив и проанализировав более 100 задач (точнее- 112 ) из сборников Д.Ю. Добротина с соавт -2023, Е.Дацук с соавт-2023, В.Н.Доронькина с соавт-2023, а также задачи из 30 вариантов С.Широкопояса -2023, я вывела некоторые характерные черты 33 задачи этого года. А именно:

По расчетной части:

  • Как и в прошлые годы, преобладают 2 алгоритма расчета молекулярной формулы (по продуктам сгорания и по массовым долям). Буквально в нескольких задачах проскальзывает упоминание об относительной или абсолютной плотности искомого вещества. В одной задаче молярная масса вещества находится через массу одной молекулы и число Авогадро.
  • Усложнения расчетной части проявляются в трех направлениях: через необходимость использования в одной задаче разных алгоритмов расчета, через функциональные (мольные) зависимости между продуктами сгорания или массовыми долями, через дополнение основных алгоритмов расчетами по уравнениям реакций. В свете тенденций ЕГЭ-2022 появились задачи на сгорание солей (в продуктах - карбонаты ЩМ).

При нахождении структурной формулы:

  • Наряду с использованием представлений о симметричности молекулы, наличии межмолекулярных водородных связей, усилился акцент на химические преобразования искомого вещества (или способы его получения).
  • Подавляющее большинство задач - на соединения с несколькими функциональными группами.
  • Все авторы включают в свои пробники задачи на аминокислоты (включая ранее не рассматривавшиеся в формате ЕГЭ), задавая расположение функциональных групп. Появились задачи на трипептиды.

При составлении уравнений реакций:

  • Этот блок отличается наибольшей стабильностью: в основном - разные виды гидролиза и окисления.

Сегодня я рассмотрю задачи на пептиды и аминокислоты с элементами новизны -2023.

Итак:

Задача 1 (источник - https://vk.com/naukadljatebja )

При сжигании 9,45 г неизвестного органического вещества было получено 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 4,95 г воды, а также 2,1 г азота. Известно, что кислотный гидролиз этого соединения в присутствии соляной кислоты приводит к образованию только одной соли. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ.

Новшество-2023 - идентификация трипептида, построенного реакцией конденсации трех одинаковых аминокислот

Решение

1. Найдем молекулярную формулу вещества СxHyNzOk:

n(C)=n(CO2)=6,72/22,4=0,3 моль

n(H)=2n(H2O)=2*4,95/18=0,55 моль

n(N)=2n(N2)=2*2,1/28=0,15 моль

n(O)=(9,45-(12*0,3+1*0,55+14*0,15))/16=0,2 моль

x:y:z:k=0,3:0,55:0,15:0,2=6:11:3:4

С6H11N3O4

2. Это - трипептид глицил-глицил-глицин.

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-2

3. Уравнение кислотного гидролиза:

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-3

Задача 2 (источник - сборник Е.Дацук с соавт-2023)

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-4

Решение.

1. Определим формулу а-кты В:

а)n(C2H4NO2Na)= 9,7/97=0,1 моль

Согласно условию n(Na соли аминокислоты В)=2n(C2H4NO2Na)=0,2 моль

б)М(Na соли аминокислоты В)=27,8/0,2=139 г/моль

Т.к. аминокислота В- гомолог глицина, брутто-формула ее Na-соли: CnH2nNaNO2, тогда М(CnH2nNaNO2)=139, n=5

молекулярная формула аминокислоты В: C5H11NO2;

2.Структурная формула В (это - валин):

3.Уравнение щелочного гидролиза валилвалилглицина:

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-6

Новшество-2023 - идентификация трипептида, построенного реакцией конденсации двух разных аминокислот

Задача 3 (источник -сборник Е.Дацук с соавт-2023)

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-7

Решение.

1. Найдем молекулярную формулу дипептида СxHyNzOk:

а)Пусть масса СxHyNzOk= 100 г, тогда

m(Н)=5,98 г, n(Н)= 5,98 моль

m(N)=11,97 г, n(N)= 11,97/14=0,855 моль

б)m(С+О)=100-(5,97+11,97)=82,06 г

Пусть m( С)=х г, тогда, согласно условию, m(О)= х г,

2х=82,06, х=41,03 г. m( С)=41,03 г , n(С)=3,42 моль

m( О)=41,03 г , n(О)=41,03/16= 2,56моль

x:y:z:k=3,42:5,98:0,855:2,56=4 :7:1 :3

(С4H7NO3)2= С8Н14N2O6

2. Структурная формула дипептида :

Согласно условию, состав первой аминокислоты (серина) отличается от состава аланина на 1 атом кислорода. В молекуле второй аминокислоты (глутаминовая кислота) карбоксильные группы находятся на максимальном расстоянии друг от друга

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-8

3. Уравнение щелочного гидролиза дипептида:

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-9

Новшество-2023 -а) массовые доли углерода и кислорода заданы через функциональную зависимость; б) расширен диапазон используемых в задачах аминокислот (ранее не было задач на серин и глутаминовую кислоту).

Задача 4 (источник -сборник Е.Дацук с соавт-2023)

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-10

Решение.

1. Найдем молекулярную формулу вещества СxHyNzOk:

а)Пусть масса СxHyNzOk= 100 г, тогда

m(C)=49,32 г, n(C)= 49,32/12=4,11 моль

m(О)=21,92 г, n(О)= 21,92/16=1,37 моль

б)m(N+H)=100-(49,32+21,92)=28,76 г

Пусть m( H)=х г, тогда, согласно условию, m(N)=2х г,

3х=28,76, х=9,6 г. m( H)=9,6 г , n(Н)=9,6 моль

m( N)=2*9,6=19,2 г , n(N)=19,2/14= 1,37моль

x:y:z:k=0,3:0,55:0,15:0,2=4,11:9,6:1,37:1,37=3:7:1:1

(С3H7NO)2= С6Н14N2O2

2. Структурная формула вещества:

Согласно условию в молекуле должны быть два третичных атома С, 2 одинаковые функциональные группы (NH2). Одна из них расположена в альфа-положении к карбоксильной группе, вторая - на максимальном удалении от нее.

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-11

3.Уравнение реакции аминокислоты с избытком соляной кислоты:

 Здравствуйте, уважаемые читатели! Сегодняшняя статья посвящена 33 задаче формата ЕГЭ-2023: установление молекулярной и структурной формул вещества.-12

Новшество-2023: а) массовые доли азота и водорода заданы через функциональную зависимость; б) вещество - структурный изомер лизина (ранее не использовалось в задачах).

Остальные задачи на пептиды и аминокислоты из подборки - 2023 (напомню, что для ее составления пользовалась сборниками 4 авторов) - не выходят за пределы реального ЕГЭ-2022: задачи на дипептиды из одинаковых аминокислот аланина или глицина; задачи на определение формул моноаминодикарбоновых кислот, диаминомонокарбоновых кислот, фенилаланина. Если и есть усложнения, то они касаются, преимущественно, представления цифрового материала через функциональные зависимости.

В следующей статье планирую рассмотрение задач на продукты сгорания с образованием , в том числе, карбонатов ЩМ.

Начинаю набор учеников (10 класс) для подготовки к ЕГЭ по химии-2024. Занятия проводятся как индивидуально, так и в группах. Для получения более подробной информации пишите в ВК : https://vk.com/id363684368

Всего доброго!