Любимым местом для продолжительного отдыха у Великокняжеской четы было имение в усадьбе Ильинское. Они приезжали сюда каждое лето с 1884 по 1905 гг.
Жизнь в Ильинском протекала в стабильном ритме, с однажды установленным распорядком дня. Часы, привезенные со всемирной Лондонской выставки, вещали о сборе домочадцев на обед. После обеда музицировали или читали вслух. Вечером с гостями пили чай. Елизавета Феодоровна с Сергеем Александровичем совершали продолжительные прогулки, собирая цветы, в особенности васильки, и клубнику.
Великий князь Константин Константинович о пребывании в Ильинском в сентябре 1884г. писал: "какая тишина, какое спокойствие Все веселы, довольны... На душе у меня тихо... Холодная погода, но ясно. Странно, здесь в Ильинском, я чувствую себя более дома, чем летом на Дудергофской даче... После завтрака до 6 часов была репетиция. Потом мы с Сергеем вдвоем вышли погулять".
Досуг состоял из совместного чтения православной литературы, помощи деревенским детям и создания для них школы, церковных богослужений, дружеских спектаклей, музыкальных и танцевальных вечеров, прогулок на природе и пикников, собирания грибов, катания на реке на лодках, игр, праздников для крестьян.
Великокняжеская чета и на отдыхе в Ильинском не оставляли деятельной помощи. В сохранившихся бумагах можно встретить множество имен детей, которым Великий князь оказывал систематическую материальную помощь для их обучения в гимназиях, училищах, музыкальных школах; а также телеграммы, благодарения, просьбы о жертвовании на воспитание сирот.