С основанием города Лебедяни связаны предания о разбойниках Кунаме, Русе и Тяпке. По этому преданию, Кунам разбойничал в районе нынешнего города Лебедяни. Он жил в земляном городке и имел двух сыновей, из которых младшего звали Руса, а старшего Тяпка, потому что он был рубака, отличавшейся силой и ловкостью. Гора, находящаяся при въезде в город с восточной стороны, доныне называется Тяпкиной горой. Оба брата под водительством Кунама вторгались в татарские пределы, и одно имя их наводило на врага ужас и страх. Кунам, будучи в преклонных годах, был убит в борьбе с каким-то татарским богатырем, и над его останками Тяпка и Руса насыпали высокий курган, что в десяти верстах от Лебедяни. Сыновья Кунама по смерти отца приняли иночество от пустынника, жившего в лесу на месте нынешнего города, и поселились близ его кельи. Своё поселение они поручили защите шайки разбойников, которые прекратили к тому времени свои грабежи. Постепенно оно превратилось в сторожевой городок, из которого наблюдали за движением татар.
Это легенда.
Окрестности Лебедяни получают историческую известность со времен похода Мамая в 1380 году. Кузьмина Гать, на которой Мамай стоял в ожидании Олега Рязанского и Ягайла Литовского, лежит на правом берегу Красивой Мечи, недалеко от нынешнего города. Разрозненные данные о Лебедяни встречаются в документах начала XVII века; что позволяет утверждать, что Лебедянь возникла не позже конца XVi века как военно-сторожевой пункт окраины Русского государства. В книге Большому Чертежу, составленной в 1627 году, Лебедянь уже показана городом. Во время Азовских походов Петра в Лебедяни строились струги и запасался хлеб для отправки на Дон. В этот период он значится городом Белгородского полка, о котором говорится: "По городовой росписи 1700 году город Лебедянь строен стоячим дубовым острогом, по мере около города 373 сажени, по городу башен: четыре с проезжими вороты, восемь глухих".