После смерти халифа Умара в 644 году, халифом был избран Усман ибн Аффан из рода Омейядов. Он правил с 644 до 656 года. При халифе Усмане продолжились завоевания, были совершены походы в Северной Африке и Кавказе, в 651 году арабы полностью овладели территориями Сасанидской державы. Правитель Сирии, родственник Усмана Муавия ибн Абу Суфьян совершил первую морскую экспедицию, в ходе сражения у мыса Фойник флот Халифата победил морские силы Византии.
Внутри государства нарастало недовольство Усманом. С одной стороны халиф проводил реформы и преобразования. Например, при нем была окончена кодификация Корана, текст Корана стал унифицированным, все копии Корана не соответствовавшие образцу были уничтожены. При Усмане суд стал отдельным учреждением, была учреждена полиция.
При всех преобразованиях Усман раздавал важные посты своим приближенным и родственникам, земли, прежде бывшие собственностью всей мусульманской уммы стали также делиться между приближенными Усмана. Возрос уровень коррупции и социального неравенства в халифате. Ситуацию обострял тот факт, что Усман принадлежал к роду Омейядов, роду который враждовал с Пророком Мухаммадом. После вступления пророка в Мекку часть членов семьи Омейядов и сподвижников была выслана из города. Усман же их помиловал, чем вызвал недовольство множества мусульман. Часть сподвижников пророка - Али, Тальха стали высказываться против проводимой политики.
В 655 году недовольные внутренней политикой Усмана египтяне направили делегацию в Мекку для переговоров с халифом и достижения внутренних перемен. Усман принял делегацию и подписал обязательства перед египтянами. Египтяне отправились домой, но по пути они остановили гонца Усмана, и обнаружили при нем письмо от Усмана к наместнику Египта с просьбой наказать делегатов. Разгневанные египтяне вернулись к резиденции Усмана в Мекке, осадили его дом и не пускали туда никого. Когда стало ясно что к городу приближается войско халифа египтяне взяли дом штурмом, Усмана убили и началась первая в истории Ислама гражданская война - первая фитна.
Фитна. Али и Муавия
Фитна в переводе с арабского означает "смута, раскол". После убийства Усмана внутри мусульманской общины появились разногласия касательно будущего. Халифом был избран Али, зять Пророка, и его двоюродный брат. Но почти сразу же появилась оппозиция Али - сподвижники пророка Тальха и Аз-Зубайр в Ираке, и родственник убитого Усмана Муавия в Сирии.
Али изначально пытался вести переговоры со своими оппоненнтами, но не добившись успеха начал собирать армию. Его поддерживали те мусульмане, которые считали что власть в исламской умме должна передаваться по наследству потомкам Мухаммада от его дочери Фатимы и её мужа Али. В будущем они будут известны как шииты.
В Ираке Али сразился в Верблюжьей битве с армией Тальхи и Аз-Зубайра и победил их. Верблюжьей она названа потому что Аиша, оппонентка Али, дочь первого халифа Абу Бакра и одна из жен Мухаммада сидела на верблюде.
Под властью Али был весь Халифат кроме Сирии и Египта. Наместник Египта Амр ибн аль-Ас занял нейтральную позицию, но тайно помогал Муавии.
Сиффинская битва
Армии Муавии и Али сошлись в битве при Сиффине в 657 году, на берегу реки Евфрат в Сирии, что недалеко от города Ракка. Битва истощила и изнурила войска обеих сторон, но силы Али постепенно одерживали вверх. Муавия решился на отчаянный шаг - приказал на копья нанести свитки Корана, где осуждалось убийство мусульман друг другом. Такой шаг ввел армию Али в ступор, вследствие чего сражение с прежней силой возобновиться не могло, посовещавшись со своими советниками, Али решился на переговоры с Муавией, которые окончились безрезультатно.
Тем временем в армии Али зрел раскол, поскольку часть воинов считала нужным добить Муавию и его силы в ходе битвы, а не вестись на его уловки и хитрости. Эта часть войска Али взбунтовалась и откололась от него, их стали называть хариджитами, то есть "отколовшимися", "ушедшими".
После Сиффина
С этого момента в противостоянии стал доминировать Муавия. Силы Али уходили на борьбу с хариджитами и восстаниями на окраинах Халифата. Муавия же смог заключить мир с Византией и тем самым получил новые силы для борьбы. В 659 году он был провозглашен халифом в Иерусалиме.
Хариджиты же задумали убийство Али, Муавии и Амра ибн аль-Аса как трёх виновников раскола в 661 году. Однако был убит лишь Али, Муавия был ранен, а вместо Амра ибн аль-Аса был убит другой человек.
На короткое время халифом стал сын Али Хасан. Но он не смог продолжить борьбу, поскольку набранное им войско взбунтовалось, Хасан согласился признать Муавию халифом, в обмен на неприкосновенность себя и своих сторонников, и наследование халифата после смерти Муавии.
Эпоха Праведного Халифата закончилась, началась эпоха Халифата Омейядов.